acenaphthylene monoozonide | 196-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthylene monoozonide
• 英文别名: 11,12,15-Trioxatetracyclo[7.4.1.110,13.05,14]pentadeca-1,3,5(14),6,8-pentaene
• CAS: 196-15-6
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: JSFLVWVLNWMPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  102-103 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-3-(trifluoroethoxy)-1H,3H-naphtho<1.8-cd>pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acenaphthylene monoozonide
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of acenaphthylene and 1-substituted acenaphthylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a024

文献信息

• Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor
  作者：Alexander J. Kendall、Justin T. Barry、Daniel T. Seidenkranz、Ajay Ryerson、Colin Hiatt、Chase A. Salazar、Dillon J. Bryant、David R. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.042

  日期：2016.3

  A new method for ozonolysis of alkenes using a continuous flow film-shear reactor was developed. The reactor uses a shearing microfluidic mixing chamber to provide biphasic mixing of an organic phase and aqueous phase with ozone gas. The H2O acts as an in situ reducing agent for the carbonyl oxide intermediate, providing ketones and aldehydes directly from the reaction mixture. Flow rates of up to

  开发了一种使用连续流膜剪切反应器进行烯烃臭氧分解的新方法。该反应器使用剪切微流体混合室以提供有机相和水相与臭氧气体的两相混合。H 2O充当羰基氧化物中间体的原位还原剂，直接从反应混合物中提供酮和醛。达到最高1.0 mmol / min（烯烃）的流速，臭氧反应效率> 70％。芳基共轭烯烃以多克级反应生成羰基物种，收率很高。然而，烷基烯烃与臭氧反应主要形成仲臭氧化物。烷基和芳基烯烃之间产物分布的差异可能源于羰基氧化物中间体的电子稳定性，由于共轭作用，芳烃衍生物的电子稳定性更长。
• Ozonolyses of Cycloalkenes in the Presence of Carbonyl Compounds
  作者：Hyea Sook Shin、Chi won Lee、Joo Yeon Lee、Tae Sung Huh

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  Ozonolysis reactions of a series of cyclic olefins 1 in the presence of carbonyl compounds 6 provided the corresponding cross-ozonides 42. Further reactions of ozonides 42 with the independently prepared carbonyl oxide +CH2-OO− gave diozonides of structure 43. All of the new ozonides have been isolated as pure substances and characterized by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  在羰基化合物6的存在下一系列环烯烃1的臭氧分解反应提供了相应的交叉-臭氧化物42。臭氧化物的进一步反应42与独立制备的羰基氧化物+ CH 2 -OO -给结构的diozonides 43。所有新的臭氧化物均已分离为纯物质，并通过1 H和13 C-NMR光谱进行了表征。
• The synthesis of novel 3,4-dihydro-1,2,5,7,4-tetroxazocine derivatives via extended [3 + 3 + 2] cycloaddition reactions between a carbonyl oxide, a nitrone and an aldehyde
  作者：Syuzo Satake、Yoshihiro Ushigoe、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/c39950001469

  日期：——

  Ozonolysis of acenaphthylene in the presence of a nitrone 2 yields the corresponding polycyclic peroxide 5 containing the novel dihydro-1,2,5,7,4-tetroxazocine ring system; the structure of the crystalline adduct 5a has been unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis.

  在硝酮2存在下对zon的臭氧分解产生相应的多环过氧化物5，该多环过氧化物5含有新型的二氢-1,2,5,7,4-四恶唑啉环系统；晶体加合物5a的结构已经通过X射线晶体学分析明确地确定。
• SUGIMOTO, TOSHIYA;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3816-3820
  作者：SUGIMOTO, TOSHIYA、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU

  DOI：——

  日期：——