2,3,7,8-tetrakisbenzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene | 87710-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrakisbenzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl)benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene；2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl)benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene；2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl)<3>phenylene；2,3,7,8-Tetrakis(trimethylsilyl)terphenylen；Trimethyl-[7,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.03,10.04,9.013,18]octadeca-1(12),2,4,6,8,10,13,15,17-nonaenyl]silane
• CAS: 87710-30-3
• 化学式: C₃₀H₄₂Si₄
• 分子量: 515.005
• InChiKey: YFJBIQUCLZVSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrakisbenzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene 生成 8-[2-(2-Ethynyl-4,5-bis-trimethylsilanyl-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-3,4-bis-trimethylsilanyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K. P. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 4, 281-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四乙炔基苯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2,3,7,8-tetrakisbenzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化邻二乙炔基苯与炔烃的共环化来构建联苯的新方法。应用于 [3] 亚苯基（一类新型苯并环丁二烯类烃的第一个成员）的迭代方法

  摘要：

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles

  DOI：

  10.1021/ja00306a013

文献信息

• Benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene, the first member of a novel series of linear cyclobutadienoid acenes
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39830000502

  日期：——

  Palladium mediated ethynylation of iodoarenes coupled with cobalt catalysed alkyne cotrimerisations allows rapid access to benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene, a linear biphenylenoid, and two of its trimethylsilyl derivatives.

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。
• Phenylated Benzotetraphenes (Dibenzanthracenes) by Nickel-Catalyzed Diphenylacetylene Cycloadditions to Linear [3]Phenylenes
  作者：K. Vollhardt、Zhenhua Gu

  DOI：10.1055/s-0033-1338500

  日期：——

  diphenylacetylene to the four-membered rings of linear [3]phenylene and its 2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl) derivative. The reaction proceeds via initial formation of the 5,6-diphenylbenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]phenanthrene frame, followed by a competitive second, nonregio­selective alkyne insertion to furnish the corresponding phenyl-­substituted benzo[k]- and -[m]tetraphenes. Ni(COD)(PMe3)2 catalyzes the cycloaddition

  摘要 Ni（COD）（PMe 3）2催化二苯基乙炔与线性[3]亚苯基及其2,3,7,8-四（三甲基甲硅烷基）衍生物的四元环的环加成反应。该反应通过最初形成5,6-二苯基苯并[3,4]环丁[1,2- b ]菲框架而进行，然后进行竞争性的第二，非区域选择性炔烃插入，以提供相应的苯基取代的苯并[ k ]-和-[ m ]四苯。 Ni（COD）（PMe 3）2催化二苯基乙炔与线性[3]亚苯基及其2,3,7,8-四（三甲基甲硅烷基）衍生物的四元环的环加成反应。该反应通过最初形成5,6-二苯基苯并[3,4]环丁[1,2- b ]菲框架而进行，然后进行竞争性的第二，非区域选择性炔烃插入，以提供相应的苯基取代的苯并[ k ]-和-[ m ]四苯。
• Photo-oxidation of 2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl)benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]-biphenylene in the presence of oxygen: unusual cleavage of a benzene ring to generate an alkyne unit
  作者：H�l�ne Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39860000281

  日期：——

  2,3,7,8-Tetrakis(trimethylsilyl)benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene undergoes photochemical oxidative cleavage to give diketones (2), (3), and (4), two of which [(2) and (4)] contain an alkyne unit derived from the original central benzene ring.

  2,3,7,8-四（三甲基甲硅烷基）苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯经过光化学氧化裂解得到二酮（2），（3）和（4），其中两个[（2）和（4）]含有衍生自原始中心苯环的炔单元。
• Hovakeemian, George H.; Vollhardt, K. Peter C., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 12, p. 1001 - 1002
  作者：Hovakeemian, George H.、Vollhardt, K. Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• BERRIS, B. C.;HOVAKEEMIAN, G. H.;LAI, YEE-HING;MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5670-5687
  作者：BERRIS, B. C.、HOVAKEEMIAN, G. H.、LAI, YEE-HING、MESTDAGH, H.、VOLLHARDT, K.+

  DOI：——

  日期：——