(E)-1-(benzo[b]furan-2-yl)ethanone oxime | 2067-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(benzo[b]furan-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: (E)-1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime；(1E)-(1-benzofuran-2-yl)ethanone oxime；1-(1-benzofuran-2-yl)ethanone oxime；1-benzofuran-2-yl-ethanone oxime；1-benzofuran-2-yl-ethanone-(E)-oxime；1-Benzofuran-2-yl-aethanon-(E)-oxim；N-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2067-53-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ODADWVAESHXVQX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[b]furan-2-yl)ethanone oxime 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以55%的产率得到4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  通过拟议的锌喷射机制评估取代的1,2,3-二噻唑作为猫免疫缺陷病毒（FIV）核衣壳蛋白的抑制剂

  摘要：

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600260
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(benzo[b]furan-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  N -1-（杂芳基）乙基-N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.026

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Acetophenone <i>O</i>-Acetyl Oximes with Allenoates through Arene C–H Activation: An Access to Isoquinolines
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Zilong Huang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03092

  日期：2019.2.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulation of acetophenone O-acetyl oximes with allenoates was achieved, affording isoquinolines in good to excellent yields with high regioselectivities under redox-neutral conditions. Allenoates acted as the C2 synthons in the annulation reaction. The present synthetic methodology features good functional group tolerance and avoids metal salts as the external oxidants. The

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。
• Untersuchungen über furan-verbindungen—V
  作者：G. Ocskay、L. Vargha

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88031-x

  日期：1958.1

  Several pairs of syn and anti-furyl-ketoximes have been prepared, which have been characterised by their acetates, benzoates and p-toluenesulphonates. The configurations of the ketoximes were successfully established by chemical means and by their u.v. spectra

  已经制备了几对顺式和反式-呋喃酮酮肟，其特征在于它们的乙酸盐，苯甲酸盐和对甲苯磺酸盐。通过化学方法及其紫外光谱成功建立了酮肟的构型
• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Asymmetric synthesis of N-1-(heteroaryl)ethyl-N-hydroxyureas
  作者：Mariusz J. Bosiak、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.026

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of two 5-lipoxygenase inhibitors (R)-N-1-(benzofuran-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 99% ee, and (R)-N-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 95% ee, is described. The enantioselective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether and 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether with borane oxazaborolidine, generated from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。
• Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Jonathan G. Martin、James B. Summers、Karen E. Rodriques、Michael B. Martin、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Richard A. Craig、Teodozyj Kolasa、James D. Ratajczyk、Hormoz Mazdiyasni、Francis A. J. Kerdesky、Shari L. DeNinno、Robert G. Maki、Jennifer B. Bouska、Patrick R. Young、Carmine Lanni、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9700474

  日期：1997.6.1

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.