O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2,2-tribromoethanol | 86379-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2,2-tribromoethanol
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-2-(butyldimethylsiloxy)ethane；Tert-butyl-dimethyl-(2,2,2-tribromoethoxy)silane
• CAS: 86379-26-2
• 化学式: C₈H₁₇Br₃OSi
• 分子量: 397.02
• InChiKey: WLKPJKMRSNVADT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2,2-tribromoethanol 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxyethynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Carbene chemistry. Stereoselective synthesis of haloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81465-3
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2,2-tribromoethanol
  参考文献：
  名称：

  通过锰酸盐诱导的迁移-消除过程合成三取代和四取代的烯烃

  摘要：

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01069-9

文献信息

• Diastereoselective conjugate additions to alkoxycarbene cations of the iron chiral auxiliary [(η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO)(PPh 3 ) C(OMe)CH CHR] +
  作者：Stephen G. Davies、Robert J.C. Easton、Jeffrey M. McKenna、Mario E.C. Polywka、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.026

  日期：2015.9

  cations of the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)C(OMe)CHCHR]+ proceeded with moderate to excellent diastereoselectivity. The resultant methoxyvinyl complexes were transformed into the corresponding iron acyl complexes following a sequence of protonation and demethylation. The overall transformation yields iron acyl complexes of opposite relative configuration to those which result from the conjugate

  烷基锂试剂的共轭加成到铁的alkoxycarbene阳离子手性辅助[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）C（OME）CH CHR] +继续进行中度至良好非对映选择性。经过一系列的质子化和去甲基化反应，将所得的甲氧基乙烯基络合物转化为相应的铁酰基络合物。总体转化产生与相对构型相反的相对构型的铁酰基络合物，所述铁酰基络合物是将相同的亲核试剂共轭加成到相应的α，β-不饱和铁酰基络合物上而得到的。
• PIRRUNG, M. C.;HWU, JIH, RU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 565-568
  作者：PIRRUNG, M. C.、HWU, JIH, RU

  DOI：——

  日期：——