1,3-diphenyl-4-benzylidenepyrazol-5(4H)-one | 36221-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-benzylidenepyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzyliden-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-Benzyliden-1.3-diphenyl-2-pyrazolin-5-on；1,3-Diphenyl-4-benzyliden-pyrazolon-(5)；4-Benzyliden-1.3-diphenylpyrazolon；3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-2,5-diphenyl-4-(phenylmethylene)-；4-benzylidene-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 36221-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: SKMUCGLPDCMKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  483.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4-benzylidenepyrazol-5(4H)-one 生成 2,5,7-Triphenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮羰基化物：环氧乙烷和重氮化合物的新型光化学

  摘要：

  一系列氧杂吡唑啉-4-螺氧基-环氧乙烷和4-重氮-3-甲基-1-苯基-5-氧代-2-吡唑啉已被光解以生成掺入吡唑啉酮环的反应性中间体，这些中间体已被亲核溶剂和通过光谱技术进行了调查。

  DOI：

  10.1039/c39800001263
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-diphenyl-4-benzylidenepyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性有机催化合成

  摘要：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成已通过 4-亚芳基吡唑-5-酮与 2-溴丙二酸二乙酯（DHQ）2 AQN 催化的 Michael/烷基化级联反应进行了描述。该反应在温和的反应条件下选择性地产生了相应的螺环化合物，产率为 30-83%，非对映选择性范围为 60:40 至 >95:5，对映体过量为 26-93%。此外，我们用相应的手性化合物进行了两次选择性转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300501

文献信息

• Darstellung einiger 4H-Pyrano[2.3-c]pyrazolderivate
  作者：H.-H. Otto

  DOI：10.1002/ardp.19743070609

  日期：——

  Aus 4‐Aryliden‐5‐pyrazolonen und Malondinitril werden in Gegenwart von Natriummethylat die Titelverbindungen erhalten.

  在甲醇钠存在下，由 4-亚芳基-5-吡唑啉酮和丙二腈得到标题化合物。
• Reaction of 4-arylmethylene-3-phenylisoxazolones and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones with enamines and nucleophilic heterocycles
  作者：David C. Cook、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19740001112

  日期：——

  4-Arylmethylene-3-phenylisoxazolones (1) and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones (2) were treated with enamines (8), 3-phenylisoxazol-5(4H)-one (4), 1,3-diphenylpyrazol-5(4H)-one (6), and 2-phenyloxazol-5(4H)-one (3). The enamines were β-alkylated to give 1:1 adducts (9) and (10). The reaction of (1) with (6) and (2) with (4) gave symmetrical benzylidenedi-isoxazolones and -pyrazolones (7). 2-

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spiro-Pyrrolidine-Pyr­azolones by Squaramide-Catalyzed Cascade Aza-Michael/Michael Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Hongliang Wen、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201600316

  日期：2016.5

  new method was developed to rapidly generate a series of spiro-pyrrolidine-pyrazolones by using a squaramide-catalyzed cascade aza-Michael/Michael addition of either tosylaminomethyl enones or enoates to unsaturated pyrazolones. This tandem reaction sequence proceeded well by using 5 mol-% of a chiral bifunctional tertiary amine squaramide catalyst to afford the desired products in good to excellent

  开发了一种新方法，通过使用方酸酰胺催化的级联氮杂-迈克尔/迈克尔加成对不饱和吡唑啉酮或甲苯磺酰氨基甲基烯酮快速生成一系列螺-吡咯烷-吡唑啉酮。通过使用 5 mol-% 的手性双官能叔胺方酸酰胺催化剂，该串联反应序列进行得很好，以良好到极好的收率（高达 98 %）和极好的非对映选择性[高达 >20:1 的非对映体比率（dr )] 和高至极好的对映选择性（高达 98% ee）。
• Organocatalyzed Cascade Aza-Michael/Michael Addition for the Asymmetric Construction of Highly Functionalized Spiropyrazolone Tetrahydroquinolines
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/asia.201402706

  日期：2014.11

  An organocatalyzed diastereo‐ and enantioselective cascade aza‐Michael/Michael addition of 2‐tosylaminoenones to unsaturated pyrazolones has been developed to afford novel chiral spiropyrazolone tetrahydroquinolines containing three contiguous stereocenters. This cascade reaction proceeded well with 2 mol % chiral bifunctional tertiary amine squaramide catalyst to give the desired products in excellent

  已开发了将2-甲苯磺酰基氨基烯酮在不饱和吡唑啉酮中进行有机催化的非对映和对映选择性级联氮杂-Michael / Michael加成反应，以提供新型手性螺吡唑并酮四氢喹啉，其包含三个连续的立体中心。该级联反应在2 mol％手性双官能叔胺方酸酰胺催化剂的作用下进行得很好，以优异的收率（高达> 25：1的非对映异构体比例）和高的对映选择性（高达91％）提供了所需的产物，收率极高（高达99％）。对映体过量）。
• Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-Substituted Spirocyclohexanonepyrazolones through a Cascade [4+2] Double Michael Addition
  作者：Jin-Xin Zhang、Nai-Kai Li、Zhao-Min Liu、Xiao-Fei Huang、Zhi-Cong Geng、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200925

  日期：2013.3.11

  ortho‐fluorobenzoic acid is an efficient catalyst system for the double Michael addition of arylidenepyrazolones with α,β‐unsaturated ketones, providing chiral unsymmetrical 6,10‐diaryl‐substituted spiro[cyclohexanone‐pyrazolone] derivatives in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 88:12 dr, 99% ee).

  螺环吡唑啉酮是一类重要的分子结构，具有重要的生物学和药学活性。本文中，我们证明了基于Cinchona的手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合是芳基吡唑并酮与α，β-不饱和酮双迈克尔加成的有效催化剂体系，从而提供了手性不对称的6,10-二芳基-具有高非对映选择性和出色的对映选择性（高达88:12 dr，99％ee）的高收率（高达98％）的取代的螺[环己酮-吡唑啉酮]衍生物。