3-Methyl-4,5-diphenyl-2-oxo-5H-furan | 63859-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Methyl-4,5-diphenyl-2-oxo-5H-furan
• 英文别名: 3-methyl-4,5-diphenyl-2(5H)-furanone；4,5-diphenyl-3-methyl-2(5H)-furanone；3-methyl-4,5-diphenyl-5H-furan-2-one；3-Methyl-4,5-diphenyl-5H-furan-2-on；3-Methyl-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one；4-methyl-2,3-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 63859-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VDOMKOUAGQFLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5-diphenyl-2-oxo-5H-furan 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-methyl-4-oxo-3,4-diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Japp; Michie, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-3,4-diphenyl-crotonic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 3-Methyl-4,5-diphenyl-2-oxo-5H-furan
  参考文献：
  名称：

  Japp; Michie, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• STRUCTURE AND METHOD FOR SYNTHESIZING AND USING DIALKYL(2,4,6- OR 2,6-ALKOXYPHENYL)PHOSPHINE AND ITS TETRAFLUOROBORATE
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120197030A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The current invention relates to the structure, synthesis of dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine or its tetrafluoroborate, as well as its applications in the palladium catalyzed carbon-chlorine bond activation for Suzuki coupling reactions and carbon-nitrogen bond formation reactions. The dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine or its tetrafluoroborate could coordinate with the palladium catalyst to activate the inert carbon-chlorine bond highly selectively and catalyze Suzuki coupling reaction with arylboronic acid or carbon-nitrogen bond formation reaction with organic amines. The current invention uses only one step to synthesize dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine and its tetrafluoroborate is stable in the air. Compared with known synthetic routes of ligands used in activating carbon-chlorine bonds, the method of current invention is short, easy to operate. Moreover, with this type of ligands, the Suzuki coupling products of optically active chlorolactones and arylboronic acids would maintain their configuration and optical purity.

  当前的发明涉及二烷基(2,4,6-或2,6-烷氧基苯基)膦或其四氟硼酸盐的结构、合成，以及其在钯催化的碳-氯键活化苏齐反应和碳-氮键形成反应中的应用。二烷基(2,4,6-或2,6-烷氧基苯基)膦或其四氟硼酸盐可以与钯催化剂配位，高度选择性地活化惰性碳-氯键，并催化与芳基硼酸或有机胺进行苏齐偶联反应或碳-氮键形成反应。当前的发明仅使用一步合成二烷基(2,4,6-或2,6-烷氧基苯基)膦，其四氟硼酸盐在空气中稳定。与已知用于活化碳-氯键的配体的合成路线相比，当前发明的方法简短、易操作。此外，使用这种类型的配体，光学活性氯代内酯和芳基硼酸的苏齐偶联产物将保持其构型和光学纯度。
• Synthese von 2-Oxo-5H-furanen unter Wittig-Horner Bedingungen
  作者：Gioacchino Falsone、H. Peter Wingen

  DOI：10.1002/ardp.19843170913

  日期：——

  Es wird die Synthese der 2‐Oxo‐5H‐furane 3a‐e und 7a‐e aus den α‐Hydroxy‐oxo‐verbindungen 1a, b bzw. den α‐Halogen‐oxo‐verbindungen 5a‐e und den α‐Phosphonocarbonsäureestern 2a‐c, α‐Phosphonocarbonsäuren 4a, b bzw. den Kaliumsalzen der α‐Phosphonocarbonsäuren 6a, b unter Wittig‐Horner‐Bedingungen beschrieben.

  由α-羟基-氧代化合物1a、b和α-卤代-氧代-化合物5a-e和α-膦酰基羧酸酯2a合成2-氧代-5H-呋喃3a-e和7a-e- C，在Wittig-Horner条件下描述的α-膦酰基羧酸4a、b和α-膦酰基羧酸6a、b的钾盐。
• Anodic synthesis of butenolides from β-ethylenic esters double cyclization in the presence of olefins
  作者：J. Delaunay、A. Orliac-Lemoing、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86077-4

  日期：1988.1

  Anodic oxidation of β-ethylenic esters yields butenolides . In the presence of 1-phenyl-1-propene or α,β-disubstituted indenones a double cyclization takes place to yield more complex butenolides

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯