hematoxylin | 17647-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: hematoxylin
• 英文别名: haematoxylin；LDN-0096990；7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,4,6a,9,10-pentol
• CAS: 17647-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• mdl: MFCD00005012
• 分子量: 302.284
• InChiKey: WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Hematoxylin appears as white to yellowish crystals that redden on exposure to light. (NTP, 1992)
• 熔点：
  212 to 248 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Slightly soluble in cold; soluble in hot (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  TURNS RED ON EXPOSURE TO LIGHT; ITS SOLN DARKEN ON STANDING /TRIHYDRATE/

• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +11 (WATER, 3.7%); MAX ABSORPTION (0.1 N KOH): 499 NM, 534.4 NM, 565 NM, 615.5 NM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hematoxylin 生成 邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R., Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 hematoxylin
  参考文献：
  名称：

  Erdmann,E.; Schultz,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 216, p. 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation pathways of natural dye hematoxylin in aqueous solution
  作者：Romana Sokolová、Ilaria Degano、Magdaléna Hromadová、Jana Bulíčková、Miroslav Gál、Michal Valášek

  DOI：10.1135/cccc2010096

  日期：——

  The oxidation mechanism of hematoxylin was studied in phosphate buffers and 0.1 M KCl by cyclic voltammetry and UV-Vis spectroscopy under deaerated conditions. The redox potential of hematoxylin in buffered solution strongly depends on pH. A two electron oxidation is preceded by deprotonation. The homogeneous rate of deprotonation process of hematoxylin in 0.1 M phosphate buffer is k_d = (2.5 ± 0.1) × 10⁴ s^–1. The cyclic voltammetry under unbuffered conditions shows the distribution of various dissociation forms of hematoxylin. The dissociation constants pK₁ = 4.7 ± 0.2 and pK₂ = 9.6 ± 0.1 were determined using UV-Vis spectroscopy. The final oxidation product was identified by gas chromatography with mass spectrometry detection as hemathein. The distribution of oxidation products differs under buffered and unbuffered conditions. The dye degradation in natural unbuffered environment yields hemathein and hydroxyhematoxylin, which is absent in buffered solution.

  在磷酸盐缓冲液和0.1 M KCl中，通过循环伏安法和UV-Vis光谱学在无氧条件下研究了赫马酚的氧化机制。赫马酚在缓冲溶液中的氧化还原电位强烈依赖于pH值。一个双电子氧化过程之前会发生去质子化。在0.1 M磷酸盐缓冲液中，赫马酚去质子化过程的均匀速率为k_d = (2.5 ± 0.1) × 10^4 s^–1。在无缓冲条件下的循环伏安法显示了赫马酚的各种解离形式的分布。利用UV-Vis光谱学确定了解离常数pK_1 = 4.7 ± 0.2和pK_2 = 9.6 ± 0.1。通过气相色谱-质谱联用技术，最终确定了氧化产物为赫马赤。在缓冲和无缓冲条件下，氧化产物的分布不同。在自然无缓冲环境中，染料降解产生赫马赤和羟基赫马酚，而这在缓冲溶液中是不存在的。
• [EN] NOVEL HEAVY METAL ION-HEMATEIN-COMPLEXES USEFUL AS EX VIVO CONTRAST AGENT FOR A COMPUTED TOMOGRAPHY SCANNING OF A BIOLOGICAL SAMPLE, EX VIVO METHOD FOR INVESTIGATING A BIOLOGICAL SAMPLE, AND USE OF THE COMPLEXES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES ION DE MÉTAL LOURD-HÉMATÉINE UTILES EN TANT QU'AGENT DE CONTRASTE EX VIVO POUR UN BALAYAGE DE TOMOGRAPHIE ASSISTÉE PAR ORDINATEUR D'UN ÉCHANTILLON BIOLOGIQUE, PROCÉDÉ EX VIVO POUR EXAMINER UN ÉCHANTILLON BIOLOGIQUE, ET UTILISATION DES COMPLEXES
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2019073064A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to specific complexes comprising heavy metal ions having an atomic number of 23 or higher and 83 or lower (in particular Ag1+, Ba2+,Pb2 +, Gd3+ and Bi3+) and one or more hematein ligand(s). In particular, the invention relates to the use of the complexes as ex vivo contrast agents for a computed tomography scanning of a biological sample. Moreover, the invention relates to specific ex vivo methods for investigating a biological sample by means of computed tomography scanning methods, wherein the method comprises staining the biological sample with a solution comprising one or more of the complex(es); or wherein the method comprises staining the biological sample with a staining solution comprising hematein, and separately contacting the biological sample with one or more staining solution(s) comprising one or more heavy metal ions having an atomic number of 23 or higher and 83 or lower (in particular Ag1+, Ba2+,Pb2 +, Gd3+ and Bi3+).

  本发明涉及包含具有原子序数为23或更高和83或更低的重金属离子（特别是Ag1+、Ba2+、Pb2+、Gd3+和Bi3+）和一个或多个赫马丁配体的特定络合物。具体而言，本发明涉及将这些络合物用作生物样本的体外造影剂，用于计算机断层扫描。此外，本发明涉及通过计算机断层扫描方法研究生物样本的特定体外方法，其中该方法包括用含有一个或多个该络合物的溶液对生物样本进行染色；或者该方法包括用含有赫马丁的染色溶液对生物样本进行染色，并分别将生物样本与含有原子序数为23或更高和83或更低的重金属离子（特别是Ag1+、Ba2+、Pb2+、Gd3+和Bi3+）的一个或多个染色溶液接触。
• 一种苏木素衍生物的制备方法及其制备的产品及其应用
  申请人：西安都创医药科技有限公司

  公开号：CN111533726B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种苏木素衍生物的制备方法及其制备的产品及其应用，涉及化学合成的技术领域；一种苏木素衍生物的制备方法，以苏木精为初始原料，经苄基醚化、溴乙酸叔丁酯醚化、酯还原、羟基卤代、乙二醇基醚化和加氢脱苄等步骤，制得苏木素‑6a‑三缩乙二醇的苏木素衍生物产品；苏木素衍生物的制备方法具有便于扩大产品应用范围的优点；苏木素衍生物产品具有可以一定程度上扩大产品应用范围的优点；苏木素衍生物产品可作为活性组分应用在制备治疗缺血性脑中风的药物或保健品中，具有剂量小的优点。
• EXPANSION MICROSCOPY COMPATIBLE ANCHORABLE H&E STAINING FOR HISTOPATHOLOGY
  申请人：EXPANSION TECHNOLOGIES

  公开号：US20220074827A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present invention employs the technique for expansion microscopy (E×M) utilizing anchorable derivatives of hematoxylin and eosin (H&E) stained tissue specimens within tissue samples, in order to achieve high resolution detection of biomolecules with precise morphological features of cells and nuclei, which in turn, allows for effective for accurate early stage disease diagnosis including various cancers. Staining with H&E employs anchorable derivatives that can be cross-linked into the E×M hydrogel matrix.

  本发明采用了扩张显微镜技术，利用可锚定血红木和伊红染色（H＆E）染色的组织标本在组织样本中，以实现高分辨率检测具有细胞和核精确形态特征的生物分子，从而实现对包括各种癌症在内的早期疾病诊断的有效准确性。 H＆E染色使用可交联到E×M水凝胶基质中的可锚定衍生物。
• Spectroscopic investigations of interactions between Hematoxylin–Ag+ complex and Herring-sperm DNA with the aid of the acridine orange probe
  作者：Jianhang Huang、Xingming Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.11.031

  日期：2012.2

  Abstract Investigations of the interaction between deoxyribonucleic acid (DNA) and other molecules have captivated scientists over the past years because it is fundamental for many intracellular processes and biotechnological relevance. In this study, Hematoxylin (HE)–Ag + complex was synthesized, and it was characterized by IR, UV–vis spectroscopy. The binding constant for the HE–Ag + complex and hsDNA

  摘要 在过去几年中，脱氧核糖核酸 (DNA) 与其他分子之间相互作用的研究吸引了科学家们的注意，因为它是许多细胞内过程和生物技术相关性的基础。在本研究中，合成了苏木精 (HE)-Ag + 复合物，并通过红外、紫外-可见光谱对其进行了表征。HE-Ag + 复合物和 hsDNA 的结合常数分别在 303 K 和 310 K 下通过双倒数法获得，相应的热力学参数表明相互作用过程主要由熵驱动。随后的实验表明，HE-Ag+复合物与hsDNA的结合方式为混合结合，包含部分嵌入和静电结合。研究碱性基团对配合物的影响表明结合相互作用具有高选择性。嵌入主要发生在 A:T 碱基对之间。

表征谱图