dichloro-μ-1,5-pentanediylmagnesium | 106702-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dichloro-μ-1,5-pentanediylmagnesium
• 英文别名: pentamethylenebis(magnesium bromide)；pentane-1,5-diyl-bis-magnesium chloride
• CAS: 106702-37-8
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂Mg₂
• 分子量: 189.65
• InChiKey: YXQYVWQLXFQLKD-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-μ-1,5-pentanediylmagnesium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘仿 、 六氯乙硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1'-diiodo-1,1'-bi(silacyclohexyl)
  参考文献：
  名称：

  Bi(硅杂环己基) C5H10SiX-XSiC5H10 的合成和固态分子结构，其中 X = H、PH、F、CL、BR 和 I

  摘要：

  X = H(1)、Ph(2)、F(3)、Cl(4)、Br(5)和I(6)的新型双(硅杂环己基)C5H10SiX-XSiC5H10的合成和纯化，其组成描述了由硅 - 硅单键连接的两个硅杂环己基环。2、4、5 和 6 的分子结构使用 X 射线晶体学确定。令人惊讶的是，SiSi 键长以 I < Br < Cl 的顺序增加，这与甲基化乙硅烷 Me2XSiSiXMe2 所观察到的相反。键的延长可以追溯到卤素原子和 SiC5 环中的轴向氢原子之间的 1, 3 个非键合相互作用，这也导致 SiSiX 键角随着卤素原子尺寸的增加而减小。两个环在赤道位置相互替换为 4、5 和 6，但在轴向位置替换为 2。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.723655
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 1,5-二氯戊烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 dichloro-μ-1,5-pentanediylmagnesium
  参考文献：
  名称：

  Gilman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis
  作者：Ryosuke Shishido、Minami Uesugi、Rikuro Takahashi、Tsuyoshi Mita、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c03011

  日期：2020.8.19

  nucleophiles in organic transformations, which significantly expands the scope of synthetically accessible organosilicon compounds compared to previously reported methods. Thus, the present study can be expected to inspire the development of efficient methods for novel silicon-containing bioactive molecules and organic materials with desirable properties. We also report the first 11B1H} and 29Si1H} NMR spectroscopic

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi
• Organoboron compounds. Part VIII. Aliphatic and aromatic diboronic acids
  作者：I. G. C. Coutts、H. R. Goldschmid、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000488

  日期：——

  Diboronic acids (HO)2B·R·B(OH)2(where R = polymethylene, arylene, or thiophen-2,5-diyl) are prepared by reactions of methyl borate with difunctional Grignard reagents and are characterised by the formation of cyclic esters with various diols. The polymethylenediboronic acids are much more resistant to aerial oxidation than are the corresponding alkylboronic acids. All the diboronic acids undergo dehydration

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。
• Conformational energies of silacyclohexanes C₅ H₁₀ SiHMe, C₅ H₁₀ SiH(CF₃ ) and C₅ H₁₀ SiCl(SiCl₃ ) from variable temperature Raman spectra
  作者：Thomas Kern、Margit Hölbling、Ana Dzambaski、Michaela Flock、Karl Hassler、Sunna Ó. Wallevik、Ingvar Arnason、Ragnar Bjornsson

  DOI：10.1002/jrs.3164

  日期：2012.9

  From variable temperature vibrational Raman spectra, the axial/equatorial enthalpy differences for the substituted silacyclohexanes C5H10SiHMe, C5H10SiH(CF3) and C5H10SiCl(SiCl3) were determined. The pure liquids and solutions in various solvents were investigated. Preferred conformations are equatorial for methylsilacyclohexane and axial for trifluoromethylsilacyclohexane, consistent with earlier results

  根据变温振动拉曼光谱，确定了取代的硅杂环己烷 C5H10SiHMe、C5H10SiH(CF3) 和 C5H10SiCl(SiCl3) 的轴向/赤道焓差。研究了纯液体和各种溶剂中的溶液。优选的构象是甲基硅杂环己烷的赤道构象和三氟甲基硅杂环己烷的轴构象，这与核磁共振实验和从头计算的早期结果一致。对于 C5H10SiCl(SiCl3)，发现了接近于零的焓差，这是由二阶莫勒-普莱塞特 (MP2) 的高级量子化学计算支持的高级支持，以及具有单、双、和采用各种基组的微扰三重激发 (CCSD(T)) 水平。使用 ClMg(CH2)5MgCl 代替 BrMg( )5MgBr 作为起始材料开发了 C5H10SiCl(SiCl3) 的新合成方法。该程序避免了部分溴化产物的形成，有利于化合物的纯化。报告了 1H、13C 和 29Si 核磁共振数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons,
• Diphenylsilylsilanolates Enable the Transfer of a Wide Range of Silyl Groups
  作者：Hiroki Yamagishi、Fuyuki Harata、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03558

  日期：2023.1.13

  Development of silylating reagents that can transfer a wide range of silyl groups has been a long-standing challenge. Herein we report sodium diphenylsilylsilanolates as new stable and handy silylating reagents that could be synthesized from chlorosilanes. The new reagents retain the ability of dimethylsilylsilanolates for the delivery of a variety of silyl groups in palladium-catalyzed silylation

  开发可转移多种甲硅烷基的甲硅烷基化试剂一直是一项长期挑战。在这里，我们报告了二苯基甲硅烷基硅烷醇钠作为新型稳定且方便的甲硅烷基化试剂，可以从氯硅烷合成。新试剂保留了二甲基甲硅烷基硅烷醇盐在钯催化的芳基溴甲硅烷基化反应中传递各种甲硅烷基的能力，而不管要转移的甲硅烷基的空间和电子特性如何。