(E)-(3-butyloxiranyl)dimethyl(phenyl)silane | 90121-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3-butyloxiranyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-butyloxiran-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 90121-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: WIKONOAHPCIGER-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-butyloxiranyl)dimethyl(phenyl)silane 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(E)-hex-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基磷化锂对甲硅烷基和二甲硅烷基环氧化物的区域和立体特异性裂解。

  摘要：

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。

  DOI：

  10.1002/chem.200400239
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(hex-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(E)-(3-butyloxiranyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 119 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereospecific cleavage of α,β-epoxysilanes with lithium phenylsulfide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González-Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02242-x

  日期：2000.2

  Trimethyl- or dimethylphenylsilylepoxides react with lithium phenylsulfide to give regio- and stereodefined vinyl sulfides resulting from α-ring opening and Peterson elimination. When the epoxide bears the bulky tert-butyldiphenylsilyl group the reaction is more puzzling. Depending on the β-substitution and the presence of aluminium chloride, we obtained silyl enol ethers, α-silylaldehydes or α-hy

  三甲基或二甲基苯基甲硅烷基环氧化物与苯基硫化锂反应，生成由α环打开和彼得森消除引起的区域和立体定义的乙烯基硫化物。当环氧化物带有庞大的叔丁基二苯基甲硅烷基时，反应更加令人费解。根据β-取代和氯化铝的存在，我们获得了甲硅烷基烯醇醚，α-甲硅烷基醛或α-羟基-β-苯硫基硅烷，所有这些都是由β-开环产生的。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of α,β-Epoxysilanes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González - Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10123-x

  日期：1997.11

  Silyl epoxides In-e react with lithium diphenylphosphide and then with methyl iodide to give vinylphosphonium iodides resulting from alpha-opening of the epoxide ring and subsequent Peterson elimination. In the same conditions, the E-beta-phenyl-alpha-tert-butyldiphenylsilylepoxide If leads to the corresponding silyl enol ether 5 by beta-opening followed by Brook rearrangement. Both processes are regio-and stereospecific. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.