3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine | 33063-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-furan-2-yl-6-phenyl-[1,2,4]triazine
• CAS: 33063-20-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: YHCJBZGTBVHHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 、 2,5-降冰片二烯 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，用于新的基于5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶的荧光团

  摘要：

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  一锅酸催化的N-甲苯磺酰hydr氮杂环丁烷的开环/环化/氧化：获得1,2,4-三嗪

  摘要：

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00101

文献信息

• Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6-di- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines
  作者：T.V. Saraswathi、V.R. Srinivasan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80223-8

  日期：1977.1

  The reaction of acidhydrazides with α-substituted carbonyl compounds in the presence of metal acetates gives substituted 1,2,4-triazines. These cyclisations could be effected without any added acetate by refluxing in dimethyl formamide, pyridine/acetic acid or dimethyl sulfoxide Sixty five 3,5,6-tri-3,6-di and 6 monosubstituted-1,2,4-triazines (in 50–90% yields) with a wide variation in the C3 substituent

  酰肼与α-取代的羰基化合物在金属乙酸盐的存在下反应，得到取代的1,2,4-三嗪。这些环化反应可在二甲基甲酰胺，吡啶/乙酸或二甲基亚砜中回流而无需添加乙酸盐的情况下完成。65个3,5,6-tri-3,6-di和6个单取代的1,2,4-三嗪据报道，其C 3取代基（烷基，芳基或杂基）和C 6取代基（芳基或杂基）的变化范围大，为50-90％。讨论了形成这些化合物所遵循的机理。
• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• An efficient synthetic approach towards new 5,5’-diaryl-2,2’-bipyridine-based fluorophores
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Grigory A. Kim、Igor S. Kovalev、Matiur Rahman、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.043

  日期：2017.5

  Abstract An efficient approach has been developed for the synthesis of 5,5′-diaryl-2,2′-bipyridines via their 1,2,4-triazine analogues. The notable advantages of the present method are: The possibility of varying the aromatic substituents in the positions 5 and 5′ of bipyridine core and the possibility for obtaining 2,2′-bipyridines bearing a fused cyclopentene core to increase the solubility in organic

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。