3-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪 | 73720-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3-phenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-Phenyl-6-pyridin-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 73720-51-1
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: GUBQUZMZFVSWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  476.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions with inverse electron demand. II. The reaction of benzamidine with π-deficient heteroaromatic compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90330-2
• 作为产物：
  描述：

  一水盐酸苯甲脒 、 2-cyano-pyridine hydrochloride 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以1%的产率得到3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions with inverse electron demand. II. The reaction of benzamidine with π-deficient heteroaromatic compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90330-2

文献信息

• Highly Stable and Selective Tetrazines for the Coordination-Assisted Bioorthogonal Ligation with Vinylboronic Acids
  作者：Selma Eising、Anthonius H. J. Engwerda、Xian Riedijk、F. Matthias Bickelhaupt、Kimberly M. Bonger

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00439

  日期：2018.9.19

  biological functional group and are widely used for chemical modification of biomolecules. Recently, we reported that vinylboronic acids (VBAs) gave exceptionally high reaction rates in the bioorthogonal inverse electron-demand Diels-Alder (iEDDA) reaction with tetrazines bearing a boron-coordinating pyridyl moiety compared to tetrazines lacking such a substituent. In this integrated experimental and theoretical

  生物正交反应是不受任何生物官能团影响的选择性转化，被广泛用于生物分子的化学修饰。最近，我们报道了乙烯基硼酸（VBA）与带有硼配位吡啶基部分的四嗪相比，缺乏缺乏这种取代基的四嗪，在生物正交逆电子需求的Diels-Alder（iEDDA）反应中给出了异常高的反应速率。在这项综合的实验和理论研究中，我们显示了如何通过将平衡从硼酸转移到反应混合物中的硼酸根阴离子来加速VBA-四嗪连接的反应速率。量子化学活化应变分析表明，这种速率提高是硼酸根阴离子出色的供电子能力的直接结果，其中由于该物种的净负电势，πHOMO被推至更高的能量。我们已经探索了几个潜在的VBA配位羟基取代基的四嗪的二阶速率常数。与缺乏羟基取代基的四嗪相比，我们观察到速率常数增加了几个数量级。此外，我们发现羟基取代的四嗪对VBA的选择性比对常用的生物正交反应物降冰片烯的选择性高，并且在水性环境中比先前研究的含吡啶基取代基的四嗪更稳定。
• Coordination-Assisted Bioorthogonal Chemistry: Orthogonal Tetrazine Ligation with Vinylboronic Acid and a Strained Alkene
  作者：Selma Eising、Bo-Tao Xin、Fleur Kleinpenning、Jurriaan J. A. Heming、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft、Kimberly M. Bonger

  DOI：10.1002/cbic.201800275

  日期：2018.8.6

  Vinylboronic acids (VBAs) are stable, unstrained bioorthogonal reactants in tetrazine ligation. Fast reaction rates are obtained for tetrazines containing a coordinating substituent, whereas VBAs lacking a Lewis basic substituent are unreactive. We explored the molecular basis of the unique reactivity of VBAs and demonstrate the scope in the simultaneous orthogonal tetrazine labelling of two proteins

  乙烯基硼酸（VBA）在四嗪连接中是稳定的，未拉伸的生物正交反应物。对于含有配位取代基的四嗪，可获得快速的反应速率，而缺少路易斯碱性取代基的VBA则不具有反应性。我们探索了VBAs独特反应性的分子基础，并证明了两种蛋白质同时正交四嗪标记的范围。
• CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：US20150344514A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactive components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本发明揭示了在体外使用反电子需求Diels-Alder反应的反应组分进行化学遮蔽和解除遮蔽的方法。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子的合成中，例如在固体支持体上。反应组分是二烯丙烯，特别是反式-环辛烯，和二烯，特别是四唑。
• A Concerted Enzymatic and Bioorthogonal Approach for Extra‐ and Intracellular Activation of Environment‐Sensitive Ruthenium(II)‐Based Imaging Probes and Photosensitizers
  作者：Justin Shum、Lawrence Cho‐Cheung Lee、Michael Wai‐Lun Chiang、Yun‐Wah Lam、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/anie.202303931

  日期：2023.7.17

  self-assembly to target overexpressed alkaline phosphatases in cancer cells and bioorthogonal reactions for controllable extracellular and intracellular activation of RuII-based imaging probes and photosensitizers is presented. The emission enhancement, lifetime extension, and (photo)cytotoxicity of the resulting RuII supramolecular assemblies were explored extracellularly and intracellularly.

  提出了一种协调策略，涉及酶指导的自组装，以靶向癌细胞中过度表达的碱性磷酸酶，以及生物正交反应，以控制基于 Ru II的成像探针和光敏剂的细胞外和细胞内激活。在细胞外和细胞内探索了所得 Ru II超分子组装体的发射增强、寿命延长和（光）细胞毒性。
• Figeys, H.P.; Mathy, A.; Dralants, A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 655 - 662
  作者：Figeys, H.P.、Mathy, A.、Dralants, A.

  DOI：——

  日期：——