hexyl thiophene-2-carboxylate | 91968-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: hexyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Hexyl 2-thiophenecarboxylate
• CAS: 91968-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: PJYCYAKGVCZVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl thiophene-2-carboxylate 、 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到dihexyl-5',5'''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis([2,2'-bithiophene]-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 hexyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Epoxide as precatalyst for metal-free catalytic transesterification
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Naoto Satou、Hiromi Oono、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.056

  日期：2019.7

  Transesterification of methyl esters was accelerated by an in situ-generated metal-free catalyst comprising a quaternary alkylammonium salt and an epoxide. The combination of a quaternary alkylammonium acetate and glycidol is optimal, and various esters were synthesized from methyl esters with alcohols in good to excellent yield. Analysis of the catalyst solution revealed that basic species are generated

  通过原位生成的包含季烷基铵盐和环氧化物的无金属催化剂促进了甲酯的酯交换反应。乙酸季烷基铵和缩水甘油的组合是最佳的，并且由甲基酯与醇合成各种酯，收率良好至极佳。催化剂溶液的分析表明，碱性物质是由环氧化物的开环反应产生的。
• Mild olefin formation <i>via</i> bio-inspired vitamin B₁₂ photocatalysis
  作者：Radha Bam、Alexandros S. Pollatos、Austin J. Moser、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0sc05925k

  日期：——

  Herein we report a light-driven B12-based catalytic system that leverages this reactivity to convert alkyl electrophiles to olefins under incredibly mild conditions using only earth abundant elements. Further, this process exhibits a high level of regioselectivity, producing terminal olefins in moderate to excellent yield and exceptional selectivity. Finally, we are able to access a hitherto-unknown

  脱卤化氢或消除卤化氢等价物仍然是安装生物学上重要的烯烃官能团的最简单方法之一。然而，这种转化通常需要苛刻的强碱性条件、稀有贵金属或两者兼而有之，限制了其在复杂分子合成中的适用性。Nature 在新型维生素 B 12依赖性光感受器 CarH 中寻求一种补充方法，其中钴-碳键的光解导致在温和的生理相关条件下选择性形成烯烃。在这里，我们报告了一个光驱动的 B 12基于催化系统，利用这种反应性在极其温和的条件下仅使用地球丰富的元素将烷基亲电子试剂转化为烯烃。此外，该工艺表现出高水平的区域选择性，以中等至优异的收率和出色的选择性生产末端烯烃。最后，我们能够使用两种钴催化剂串联使用迄今为止未知的转化，远程消除来生产具有优异区域选择性的亚末端烯烃。我们一起展示了维生素 B 12是开发温和烯烃形成反应的强大平台。
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.
• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，