cis-1-Ethoxy-2-phenylcyclopropan | 80287-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-Ethoxy-2-phenylcyclopropan
• 英文别名: [(1R,2R)-2-ethoxycyclopropyl]benzene
• CAS: 80287-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KTYRQMNFUXDGRR-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 benzylidene(pentacarbonyl)tungsten 生成 cis-1-Ethoxy-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;GRIFFIN, J. H.;BAGHERI, V.;DOROW, R. L., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 1, 53-61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Cyclopropanation Reactions of Stannyl-Substituted Acetals with Alkenes via <i>γ</i>-Elimination of Tin
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1055/s-1998-1896

  日期：1998.10

  The reactions of stannyl substituted acetals with olefins resulted in the elimination of both the triorganostannyl group and the alkoxy group on the same carbon, and the production of the corresponding alkoxycyclopropanes in good yields. The stereospecificity of the present reaction suggests that γ-elimination of tin is very fast.

  锡取代的乙醛与烯烃反应后，同一碳上的三有机锡基和烷氧基均被消除，并以良好的收率生成相应的烷氧基环丙烷。本反应的立体特异性表明，δ-消除锡的速度非常快。
• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在
• Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863
  作者：Kirmse, Wolfgang、Lelgemann, Rudolf、Friedrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Effects of substituents and generation methods for insertion-addition selectivities of arylcarbene in alcohol-olefin binary mixtures. Intervention of reaction of diazo compounds masquerading as carbenes
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00368a022

  日期：1982.2