2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: XDPFJFOVXKXQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver(II) sulfate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基芳基萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一组5-乙炔基芳基萘二甲酰亚胺，并评估了其在体外的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性。此外，还对这些分子作为DNA嵌入剂进行了对接研究，并且还使用模型生物酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）确定了体内的DNA破坏活性。从获得的结果来看，三种萘二甲酰亚胺6、13和14显示出强的拓扑异构酶II抑制活性。这三种分子也使用自互补寡聚脱氧核苷酸d（ATGCAT）2作为模型，作为DNA嵌入剂也表现出良好的对接分数，化合物13和14在体内DNA破坏活性中是最具细胞毒性的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.024