methyl 2-deoxy-3-O-hexadecyl-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside | 113666-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3-O-hexadecyl-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3-n-hexadecyl-5-trityl-D-ribofuranoside；(2R,3S)-3-hexadecoxy-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolane
• CAS: 113666-59-4
• 化学式: C₄₁H₅₈O₄
• 分子量: 614.909
• InChiKey: RQAQZKPWTDUYCY-DAIPQSHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-hexadecyl-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside 生成 Methyl 2-Deoxy-3-n-hexadecyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  BONJOUKLIAN, ROSANNE;PHILLIPS, MICHAEL L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside 、 溴代十六烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 2-deoxy-3-O-hexadecyl-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-脱氧-D-赤-戊糖的环状血小板活化因子类似物。

  摘要：

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85026-1

文献信息

• 2-deoxypentose derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04675390A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  PAF analogues derived from 2-deoxyribose or 2-deoxyxylose, having cytotoxic, hypotensive and PAF agonist/antogonist properties.

  从2-脱氧核糖或2-脱氧木糖衍生的PAF类似物具有细胞毒性、降压和PAF激动剂/拮抗剂属性。
• BONJOUKLIAN, ROSANNE;PHILLIPS, MICHAEL L.
  作者：BONJOUKLIAN, ROSANNE、PHILLIPS, MICHAEL L.

  DOI：——

  日期：——
• US4675390A
  申请人：——

  公开号：US4675390A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Cyclic platelet-activating factor analogues derived from 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Michael L. Phillips、Rosanne Bonjouklian

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85026-1

  日期：1986.1

  A method for the synthesis of chiral cyclic analogues of platelet-activating factor (PAF) is reported. Treatment of suitably substituted derivatives of 2-deoxy-D-erythro-pentose with phosphorus oxychloride, followed by choline p-toluenesulfonate generates cyclic phospholipids in good yield. Further chemical modification produces other compounds including optically active gamma-butyrolactones such as

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。