methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside | 105454-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-5-trityl-D-ribofuranoside；methyl 2-deoxy-5-O-tritylribofuranoside；(2R,3S)-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 105454-46-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: ZEKMSUOPBVWQAL-XAGPSQNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-<2-deoxy-3-O-<2-(formamido)ethyl>-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  Abdel Aleem; Larsen; Pedersen, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 609 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.4 g的产率得到methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j

文献信息

• Cyclic platelet-activating factor analogues derived from 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Michael L. Phillips、Rosanne Bonjouklian

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85026-1

  日期：1986.1

  A method for the synthesis of chiral cyclic analogues of platelet-activating factor (PAF) is reported. Treatment of suitably substituted derivatives of 2-deoxy-D-erythro-pentose with phosphorus oxychloride, followed by choline p-toluenesulfonate generates cyclic phospholipids in good yield. Further chemical modification produces other compounds including optically active gamma-butyrolactones such as

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。
• 2-deoxyuridines and riboside precursors
  申请人：PCR, Inc.

  公开号：US04898936A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A process is provided for the preparation of certain 2-deoxyuridines including the steps forming a substituted alkyl 5-O-"protected"-2-deoxyribofuranoside, hydrocarbylating the latter compound, and condensing the hydrocarbylated compound in the presence of a Lewis or Bronsted acid with a silyluracil to form a uridine. Several tritylated ribofuranosides are novel compounds per se.

  提供了一种制备特定2-去氧尿嘧啶的过程，包括以下步骤：形成取代烷基5-O-"保护"的2-去氧核糖苷，通过烃基化后处理该化合物，然后在路易斯或布朗斯特德酸的存在下将烃基化化合物与硅基尿嘧啶缩合形成尿嘧啶。此外，几种三苯甲基化的核糖苷也是新的化合物。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。
• 一种脱氧核糖衍生物的制备的方法
  申请人：北京瑞博奥医药科技有限公司

  公开号：CN117105996A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本发明提供1,2‑二脱氧‑D‑呋喃糖5羟基保护类化合物（式V和式X)的制备方法。本发明路线选择性高、反应产率高、操作简便、后处理绿色环保，更利于放大生产，具有较好应用前景。其中，式V和式X的结构如下：#imgabs0#，#imgabs1#，其中，R1、R2和R3的定义如说明书定义。
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 1- and 2-phenylselenenyl–carbohydrate derivatives
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Yolanda Dı́az、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00256-7

  日期：2001.11

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals were synthesized by selenoxide elimination when phenyl 1-selenoglycosides were treated in oxidizing conditions ((BuOOH)-Bu-i, Ti((OPr)-Pr-i)(4), (Et2PrN)-Pr-i). The phenyl 1-selenoglycosides were obtained from methyl 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside by protection of the primary hydroxyl or both hydroxyls and further reaction with PhSeH in the presence of BF3. Et2O. Erythro and threo furanoid glycals were also prepared by treating 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols under similar conditions. The 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols were obtained from 4-pentene-1,2,3-triols by a 5-endo selenium electrophilic induced cyclization. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.