11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:20,30-c]phenazine | 1232394-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:20,30-c]phenazine
• 英文别名: 11-(trifluoromethyl)-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine；11-(Trifluoromethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11-(trifluoromethyl)quinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1232394-32-9
• 化学式: C₁₉H₉F₃N₄
• 分子量: 350.302
• InChiKey: JXGJLYBXPSVYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:20,30-c]phenazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铼与双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪配体的配合物电催化还原CO 2

  摘要：

  摘要 合成了一系列具有取代的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(dppz)配体的铼(I)配合物( 1 – 4 ) 作为CO 2 还原的电催化剂进行了分析。循环伏安法研究表明，配合物 1-4 在 N 2 下表现出基于 dppz 配体和基于金属中心的准可逆还原。在 CO 2 气氛下，配合物 1 – 4 表现出与 CO 2 → CO 还原一致的电催化响应，并存在气相色谱 (GC) 确认的气相产物 CO。Re(2,2'-bpy)(CO) 3 Br（Lehn 催化剂）是将 CO 2 电催化还原为 CO 的基准，也被制备并测试其电催化性能以进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.08.002
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:20,30-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  使用铼与双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪配体的配合物电催化还原CO 2

  摘要：

  摘要 合成了一系列具有取代的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(dppz)配体的铼(I)配合物( 1 – 4 ) 作为CO 2 还原的电催化剂进行了分析。循环伏安法研究表明，配合物 1-4 在 N 2 下表现出基于 dppz 配体和基于金属中心的准可逆还原。在 CO 2 气氛下，配合物 1 – 4 表现出与 CO 2 → CO 还原一致的电催化响应，并存在气相色谱 (GC) 确认的气相产物 CO。Re(2,2'-bpy)(CO) 3 Br（Lehn 催化剂）是将 CO 2 电催化还原为 CO 的基准，也被制备并测试其电催化性能以进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.08.002

文献信息

• Platinum complexes with the SC 6 F 4 H-4 ligand – Synthesis, structures and spectroscopy
  作者：Verena Lingen、Anna Lüning、Christian Strauß、Ingo Pantenburg、Glen B. Deacon、Gerd Meyer、Axel Klein

  DOI：10.1016/j.ica.2014.07.058

  日期：2014.11

  and base with suitable platinum(II) chlorido precursor complexes leads to mononuclear complexes containing diimine ligands [(N^N)Pt(SC6F4H-4)2], or [(N^N)Pt(Me)(SC6F4H-4)] (N^N = 2,2′-bipyridine (bpy), dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) or 11-trifluoromethyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (CF3dppz)), cycloocta-1,5-diene (COD) complexes [(COD)Pt(SC6F4H-4)2] or [(COD)Pt(R)(SC6F4H-4)] (R = Me,

  HSC 6 F 4 H-4和碱与合适的氯化铂（II）前体复合物反应，生成含有二亚胺配体[（N ^ N）Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]或[[ N ^ N）Pt（Me）（SC 6 F 4 H-4）]（N ^ N = 2,2'-联吡啶（bpy），双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）或11-三氟甲基-二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（CF 3 dppz）），环辛-1,5-二烯（COD）络合物[（COD）Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]或[（COD）Pt（R）（SC 6 F 4H-4）]（R = Me，Bn（苄基）或C 6 F 5）或膦络合物顺式-[（（PPh 3）2 Pt（SC 6 F 4 H-4）2 ]，[（dppe）Pt （SC 6 F 4 H-4）2 ]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和[（dppb）Pt（C 6 F 5）（SC
• Fluorination on non-photolabile dppz ligands for improving Ru(<scp>ii</scp>) complex-based photoactivated chemotherapy
  作者：Rena Boerhan、Weize Sun、Na Tian、Youchao Wang、Jian Lu、Chao Li、Xuexin Cheng、Xuesong Wang、Qianxiong Zhou

  DOI：10.1039/c9dt01594a

  日期：——

  Ru(II) polypyridine complexes which can undergo photo-induced ligand dissociation and subsequent DNA covalent binding may potentially serve as photoactivated chemotherapeutic (PACT) agents. In this paper, three fluorinated dppz ligand coordinated Ru(II) complexes (2–4) containing four monodentate pyridine ligands were studied. All complexes released one pyridine and covalently bound to DNA upon 470

  可以经历光诱导的配体解离和随后的DNA共价结合的Ru（II）聚吡啶复合物可能潜在地用作光活化的化学治疗（PACT）剂。在本文中，研究了包含四个单齿吡啶配体的三个氟化dppz配体配位的Ru（II）配合物（2-4）。所有复合物在470 nm照射下均释放出一个吡啶并与DNA共价结合。与母体[Ru（dppz）（py）4 ] 2+（1）相比，2–4显示出增强的光毒性，但减少了暗细胞毒性，更有利于PACT应用。3号综合大楼是使用IC效率最高的HeLa和SKOV-3细胞系的50值约为8μM，正常L-02细胞的IC 50值也高得多。我们的结果表明，在保留配体上进行氟化可能是提高Ru（ II）PACT药物活性的有效方法。
• Mitochondria specific highly cytoselective iridium(<scp>iii</scp>)–Cp* dipyridophenazine (dppz) complexes as cancer cell imaging agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Shreya Ray Chaudhuri、Venkatesan Muthukumar、Prithvi Moharana、Priyankar Paira、Bipasha Bose、Ashna Gauthaman、Anbalagan Moorthy

  DOI：10.1039/d0dt03586f

  日期：——

  cytotoxicity screening of the prepared Cp*Ir(III)-dipyridophenazine complexes (IrL1–IrL7) against colorectal adenocarcinoma cells (Caco-2) and human epitheloid cervix carcinoma cells (HeLa) clearly identified them as potential anticancer agents and imaging studies unveiled their superb cellular imaging properties. Among them, the complex [(η5-Cp*)IrCl(11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)] (IrL6) achieved

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa
• Tuning the electronic properties of dppz-ligands and their palladium(ii) complexes
  作者：Katharina Butsch、Ronald Gust、Axel Klein、Ingo Ott、Marco Romanski

  DOI：10.1039/b926233d

  日期：——

  New organometallic palladium complexes of the general type [(RR′dppz)Pd(Me)L]n+ (RR′dppz = derivatives of dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine with RR′ = 11-Cl, 11,12-Cl2, 11-CF3, 11-NO2, 11-NH2; L = Cl, 1-methyluracilate (n = 0), pyridine, cytosine, caffeine, or 1-methylcytosine, (all n = 1) were characterised and studied in detail by electrochemical and spectroscopic (NMR, UV/Vis- absorption and emission)

  新型有机金属 钯 一般类型的配合物 [（RR'dppz）Pd（Me）L] n + （RR'dppz =的导数 双吡啶[3,2- a：2′，3′- c ]吩嗪 和 RR' = 11一氯， 11,12-氯2，11-CF 3，11-NO 2，11-NH 2 ; L =氯， 1-甲基尿嘧啶（n = 0），吡啶， 胞嘧啶， 咖啡因， 或者 1-甲基胞嘧啶通过电化学和光谱（NMR，UV / Vis吸收和发射）方法对，（所有n = 1）进行了表征和详细研究。EPR光谱和密度泛函计算表明，位于dppz配体上的可调谐的最低未占据分子轨道（LUMO）明显可调节。细胞毒性实验HT-29 结肠癌和 MCF-7 乳腺癌细胞系对选定的化合物显示出有希望的活性。
• Synthesis and characterization of chiral Ru(II) polypyridyl complexes and their binding and stabilizing effects toward triple-helical RNA
  作者：Lijuan Jiang、Xiaohua Liu、Lifeng Tan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111263

  日期：2020.12

  the relative viscosities of the triplex are found to be more pronounced with Δ-1. Melting experiments indicate that the triplex stabilization effects of both enantiomers are significantly different from each other. With Λ-1, the stabilization of the Watson-Crick base-paired duplex (the template duplex) of the triplex shows a moderate increase, whereas the stabilization of the Hoogsteen base-paired strand

  两个新型手性Ru（II）配合物Λ-和Δ-[Ru（bpy）2（7-CF 3 -dppz）] 2+（Λ- 1和Δ - 1 ; bpy = 2,2'-联吡啶，7合成了-CF 3 -dppz = 7-三氟甲基-二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪）。的Λ-结合和稳定化效果1和Δ- 1朝向RNA聚（U）•聚（A）*聚（U）进行了研究通过各种生物物理技术三缸。吸收光谱和荧光淬灭指示的Δ-的结合亲和力1比Λ-略高1。两种对映异构体均诱导显着的正粘度变化，这表明插层结合，而发现三元组的相对粘度的变化对Δ- 1更为明显。熔解实验表明，两种对映体的三链体稳定作用均显着不同。在Λ- 1下，三元组的Watson-Crick碱基对双链体（模板双链体）的稳定性显示出适度的增加，而Hoogsteen碱基对链（第三链）的稳定度在相同条件下略有下降在这种情况下，建议Λ- 1倾向于稳定模板双链体而不是第三链。形成鲜明对比的Λ-