tert-butyl 5,7-dioxa-14-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene-14-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 5,7-dioxa-14-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene-14-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5,8-dihydro-5,8-epiminonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-10-carboxylate；tert-butyl 5,7-dioxa-14-azatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene-14-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: FBLGNJFSNRVJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,7-dioxa-14-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene-14-carboxylate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到tert-butyl <6,7-(methylenedioxy)naphthyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 5-bromo-6-fluorobenzo-1,3-dioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.3%的产率得到tert-butyl 5,7-dioxa-14-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本公开提供化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021138315A1

文献信息

• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydroalkynylation Reaction of Norbornadiene Derivatives
  作者：Baomin Fan、Jianbin Xu、Qingjing Yang、Sifeng Li、Hualei Chen、Shanshan Liu、Lu Yu、Yongyun Zhou、Lin Wang

  DOI：10.1021/ol402804t

  日期：2013.12.6

  The complexes of various Rh precusors with ferrocenyl chiral ligand (R,S)-Cy2PF-PPh2 were found effective catalysts for the asymmetric hydroalkynylation reaction of norbornadiene derivatives. When RhCl3·3H2O was employed, good yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to >99.9% ee) could be obtained for the reactions of a broad scope of substrates.

  发现各种Rh前体与二茂铁基手性配体（R，S）-Cy 2 PF-PPh 2的配合物是降冰片二烯衍生物不对称加氢烷基化反应的有效催化剂。当使用RhCl 3 ·3H 2 O时，对于广泛范围的底物反应，可以获得良好的产率（高达98％）和高的对映选择性（高达> 99.9％ee）。
• Palladium/Copper Complexes Co-Catalyzed Highly Enantioselective Ring Opening Reaction of Azabenzonorbornadienes with Terminal Alkynes
  作者：Baomin Fan、Sifeng Li、Hualei Chen、Zhiwu Lu、Shanshan Liu、Qingjing Yang、Lu Yu、Jianbin Xu、Yongyun Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300748

  日期：2013.10.11

  AbstractA chiral palladium/copper (Pd/Cu) co‐catalytic system which could enable asymmetric ring opening reaction of azabenzonorbornadienes with terminal alkynes is reported. This system comprises palladium(II) acetate [Pd(OAc)2]/(R)‐xyl‐Binap and copper(I) triflate (CuOTf). A good substrate scope was found, with excellent enantioselective outcomes (up to >99.9 % ee). A reaction mechanism involving two metal complexes is also proposed.magnified image