(3S,3aS,7aR)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-ol | 1190754-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aS,7aR)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-ol
• 英文别名: (3S,3aS,7aR)-3-t-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-ol
• CAS: 1190754-14-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: ODAAIAUHIBWDNF-DVZSQSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-[(1R,3S,3aS,7aR)-3-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,11-Cembranoid 启发库的合成和评估。

  摘要：

  2,11-cembranoid 天然产物家族已被用作合成结构简化、功能多样的八氢异苯并呋喃化合物库的灵感来源，旨在增强典型的药物化学库筛选。举例说明了闭环复分解、内酯化和 SmI2 介导的方法，并将其应用于安装第三个环以模拟 2,11-cembranoids 的九元环。对该文库的水溶性和渗透性进行了评估，并进行了化学空间分析，以与 cembranoid 天然产物家族和筛选文库的样本集进行比较。对癌细胞的初步研究表明，更简单的支架可以概括所报道的天然产物的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201505093
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 TfN([Al(Me)Cl]2) 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (3S,3aS,7aR)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,11-Cembranoid 启发库的合成和评估。

  摘要：

  2,11-cembranoid 天然产物家族已被用作合成结构简化、功能多样的八氢异苯并呋喃化合物库的灵感来源，旨在增强典型的药物化学库筛选。举例说明了闭环复分解、内酯化和 SmI2 介导的方法，并将其应用于安装第三个环以模拟 2,11-cembranoids 的九元环。对该文库的水溶性和渗透性进行了评估，并进行了化学空间分析，以与 cembranoid 天然产物家族和筛选文库的样本集进行比较。对癌细胞的初步研究表明，更简单的支架可以概括所报道的天然产物的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201505093

文献信息

• Cycloaddition and one-carbon homologation studies in the synthesis of advanced iridoid precursors
  作者：Anne T. Stevens、Mino R. Caira、James R. Bull、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b902452b

  日期：——

  intermediate of iridoids was explored using silylated butenolides and levoglucosenone as dienophiles under both Lewis acid and thermal conditions. Results of this study reveal no evidence that using less sterically demanding derivatives compromise the diastereofacial selectivity of the cycloaddition using silylated butenolides. Further chemistry performed on cycloadducts concentrated on the identification

  狄威斯-阿尔德环加成法对蛇毒苷的作用 糖苷配基 使用甲硅烷基化的丁烯内酯和 左旋葡萄糖醛酮在路易斯酸和热条件下均以亲双烯体形式存在。这项研究的结果表明，没有证据表明使用较少空间要求的衍生物会损害使用甲硅烷基化的丁烯内酯的环加成反应的非对映选择性。在环加合物上进行的进一步化学反应集中于鉴定和管理适合其转化为仲油苷的方法学糖苷配基。在这些研究过程中，将脱水环化成预成型品四氢呋喃揭示了双-四氢呋喃基部分的环。此外，有关左葡萄糖苷酮衍生的环加合物的研究为构象行为和反应性提供了广泛的见识。进一步地，一种醇中间体的X射线晶体结构是碳 同源性研究提供了第一个结构证据，证实了环加成过程的非对映选择性。