{(2S,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol | 404830-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 404830-02-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 486.799
• InChiKey: ZGVXVCWPBAHNSX-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(2S,3S)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2S,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Seiricuprolide 和 Pestalotioprolide B 的全合成及生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了 seiricuprolide 和 pestalotioprolide B 的第一个收敛全合成，它们是带有手性环氧化物部分的 14 元大环内酯。关键的合成特征包括 OH 导向的间-CPBA 环氧化、炔丙醇的选择性还原、乙炔加成和椎名大环内酯化。初步构效关系研究表明，β-环氧化物部分抑制 HCT116 结肠癌细胞的细胞毒活性和两种大环内酯类药物的 CFTR 抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300034

文献信息

• New Approaches in the Synthesis of Ulosonic Acids and Analogues
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Ingrid Le Clezio、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-2001-18742

  日期：——

  A direct synthesis of bicyclic precursors of ulosonic acids is achieved by reaction of cis-α,β-epoxyaldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate.

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。