3,5-diallyl-4-(trimethylsilyl)pyridine | 550358-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,5-diallyl-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: [3,5-Bis(prop-2-enyl)pyridin-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 550358-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: PBANNHVCDVDFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diallyl-4-(trimethylsilyl)pyridine 在 三氟化硼乙醚 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,7-dihydro-4-(2-propenyl)-5H-cyclopenta[c]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Louisianin C

  摘要：

  The synthesis of louisianin C (3), a member of a small family of 3,4,5-trisubstituted pyridyl natural products, is achieved in six steps and 11% overall yield starting from commercially available 3,5-dibromopyridine. The key step is a fluoride-induced desilylation-cyclization to afford carbinol 12.

  DOI：

  10.1021/jo0341618
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-diallyl-4-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Louisianin C

  摘要：

  The synthesis of louisianin C (3), a member of a small family of 3,4,5-trisubstituted pyridyl natural products, is achieved in six steps and 11% overall yield starting from commercially available 3,5-dibromopyridine. The key step is a fluoride-induced desilylation-cyclization to afford carbinol 12.

  DOI：

  10.1021/jo0341618

文献信息

• Synthesis of Louisianin C
  作者：John M. Beierle、Ekundayo B. Osimboni、Costa Metallinos、Yajun Zhao、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo0341618

  日期：2003.6.1

  The synthesis of louisianin C (3), a member of a small family of 3,4,5-trisubstituted pyridyl natural products, is achieved in six steps and 11% overall yield starting from commercially available 3,5-dibromopyridine. The key step is a fluoride-induced desilylation-cyclization to afford carbinol 12.