4-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Piperidin-1-ylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WYZZMBAHCJQVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-二苄基氨基乙酰)水杨酰胺 、 4-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)butan-2-one 在 platinum on activated charcoal 、 palladium oxide on charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[4-(4-piperidin-1-ylphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 丁烯酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-催化的迈克尔反应：亲核的C–H亲核试剂

  摘要：

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00720

文献信息

• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Michael Reactions: Aromatic C–H as Nucleophiles
  作者：Wu Li、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00720

  日期：2017.5.19

  The Michael reaction is a widely used reaction for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein we report the Michael reaction between alkenes and aromatic as well as heteroaromatic compounds as aromatic C(sp2)–H nucleophiles under mild conditions. The reaction is catalyzed by readily available Lewis acidic B(C6F5)3 and proceeds with high regioselectivity for a wide

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。