(Z)-3-(三甲基甲硅烷基)癸-3-烯-1-炔 | 1019769-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)癸-3-烯-1-炔
• 英文名称: (Z)-3-(trimethylsilyl)dec-3-en-1-yne
• 英文别名: [(Z)-dec-3-en-1-yn-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1019769-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: XEBQHBKPYPVXGT-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)癸-3-烯-1-炔 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到(1E,3Z)-1-iodo-3-(trimethylsilyl)-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)癸-3-烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。
• A General approach to Difunctionalised 1,3-dienes containing Silicon and Halogen via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x218039

  日期：2007.6

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylsilanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesised stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。