(S_R)-(E)-2-methyl-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)propane-2-sulfinamide | 1449237-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S_R)-(E)-2-methyl-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1449237-70-0
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 333.611
• InChiKey: CHESPWUBNQQZJM-FVECTHPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_R)-(E)-2-methyl-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)propane-2-sulfinamide 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-5-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449
• 作为产物：
  描述：

  3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (S_R)-(E)-2-methyl-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449