1-tert-butoxycarbonyl-4-[(2-methoxyphenyl)amino]piperidine | 501673-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-4-[(2-methoxyphenyl)amino]piperidine
• 英文别名: tert-butyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)piperidine-1-carboxylate；4-(2-methoxyphenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(o-anisidino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine；tert-butyl 4-(2-methoxyanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 501673-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: QMDDDIHAPKMQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4-[(2-methoxyphenyl)amino]piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyphenylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylidene-amino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-4-[(2-methoxyphenyl)amino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的杂环二胺的N-芳基化：异常化学选择性的起源的见解。

  摘要：

  研究了钯介导的溴苯与各种杂环二胺的化学选择性。无论使用哪种配体，3-氨基吡咯烷均会发生仲胺功能的芳基化（> 82％），而更灵活的3-氨基氮杂ze啶会在其主要功能上发生芳基化（> 70％）。3-氨基哌啶与溴苯的“伯胺芳基化与仲胺芳基化”比在90:10（BINAP，富电子和受阻联苯L2或L3）与Josiphos型配体L10之间为32:68 。当使用4-氨基哌啶时，观察到相同的趋势（L2为82：18，L10为17:83）。该选择性可以通过选择具有不同空间和电子性质的芳基卤化物伴侣来调节。从竞争性实验中推导出反应期间二胺的两个氮的协同作用。最后，在室温下用3-氨基吡咯烷进行的13 C和31 P NMR实验支持伯胺与金属的快速配位。实际上，已表征了钯配合物，该配合物是由中间体ArPdX（BINAP）的一个膦基基团被伯氨基不同寻常地取代而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062301i

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Cyclic amine compounds and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20040010147A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A cyclic amine compound represented by the following general formula (1): 1 wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or an alkoxy group; W 1 and W 2 each independently represent N or CH; X represents O, NR 4 , CONR 4 or NR 4 CO; R 4 represents a hydrogen atom, or an alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, or heteroaralkyl group; and l, m and n each represents a number of 0 or 1, a salt thereof and a hydrate thereof are provided. These compounds have inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and are useful as anti-asthmatic agents, anti-allergic agents, anti-rheumatic agents, anti-arteriosclerotic agents, anti-inflammatory agents, anti-Sjogren's syndrome agents or the like.

  以下是通用公式（1）表示的一个环胺化合物： 其中， R 1 ，R 2 和R 3 分别独立地表示氢原子或烷氧基； W 1 和W 2 分别独立地表示N或CH； X表示O，NR 4 ，CONR 4 或NR 4 CO； R 4 表示氢原子，或烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基； l，m和n分别表示0或1的数字， 提供其盐和水合物。 这些化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有抑制作用，并可用作抗哮喘剂，抗过敏剂，抗风湿剂，抗动脉硬化剂，抗炎剂，抗干燥综合征剂等。
• Erythropoietin production accelerator
  申请人：Imagawa Shigehiko

  公开号：US20060040986A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to a preventive or therapeutic agent for pathological conditions caused by reduced production of erythropoietin, or for anemia, or for chronic anemia, renal anemia, aplastic anemia, or pure red cell aplasia, the agent comprising, as an active ingredient, a cyclic amine compound represented by the following formula (1): wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or hydroxy, alkyl, halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl or alkanoyl group; W 1 and W 2 each independently represent N or CH; X represents O, NR 4 , CONR 4 or NR 4 CO; R 4 each represents a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted heteroaralkyl group; and l, m and n each represents a number of 0 or 1, or a salt thereof or a solvate thereof.

  本发明涉及一种预防或治疗由于红细胞生成素减少引起的病理状态，或用于贫血，慢性贫血，肾性贫血，再生障碍性贫血或纯红细胞再生障碍的药物，该药物包含以下式（1）所表示的环状胺化合物作为活性成分：其中，R1，R2和R3各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，羧基，烷氧羰基或烷酰基；W1和W2各自独立地表示N或CH；X表示O，NR4，CONR4或NR4CO；R4表示氢原子，或烷基，烯基，炔基，取代或未取代芳基，取代或未取代杂芳基，取代或未取代芳基甲基，或取代或未取代杂芳基甲基基团；l，m和n各自表示0或1的数字，或其盐或溶剂化物。
• Medicine for treating cancer
  申请人：Mataki Chikage

  公开号：US20050176764A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Abstract The present invention is directed to a method for treating cancer, a method for inhibiting histone deacetylase, and a method for facilitating gene therapy, comprising administering an effective amount of a cyclic amine compound represented by the following formula (1):(wherein R1, R2, and R3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an alkanoyl group; W1 and W2, which are identical to or different from each other, represent N or CH; X represents O, NR4, CONR4, or NR4CO; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group; and l, m, and n each represent a number of 0 or 1), a salt thereof, or a hydrate thereof.208

  本发明涉及一种治疗癌症、抑制组蛋白去乙酰化酶和促进基因治疗的方法，包括给予下式（1）所表示的环状胺化合物的有效量：（其中R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、烷氧羰基或烷酰基；W1和W2相同或不同，表示N或CH；X表示O、NR4、CONR4或NR4CO；R4表示氢原子、烷基、烯基、炔基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂环芳基、取代或未取代芳基烷基、取代或未取代杂环芳基烷基；l、m和n各自表示0或1的数字），其盐或水合物。
• 2,3,6-Trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
  申请人：Watanabe Kazutoshi

  公开号：US20060252768A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C 1 -C 12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C 1 -C 8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C 6 -C 10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C 2 -C 6 alkylene group.

  具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由式（I）或其盐、溶剂化物或水合物表示; 用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）等疾病; 其中Q表示CH或氮原子; R表示C1-C12烷基; 公式（I）的环表示哌嗪环或哌啶环; 每个X独立地表示C1-C8烷基，可选部分氢化的C6-C10芳环，茚环或类似物; m表示1至3的整数; 每个独立地表示卤素原子，羟基，氰基，C1-C6烷基或类似物; n表示0至8的整数; 当X和Y或两个Y基附着在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基lene基团。