1,2-bis(4((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 189619-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 4,4'-bis(triisopropylsilylethynyl)benzil；1,2-bis{4-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]phenyl}ethane-1,2-dione；Bis(4-{[tri(propan-2-yl)silyl]ethynyl}phenyl)ethane-1,2-dione；1,2-bis[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 189619-30-5
• 化学式: C₃₆H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 570.963
• InChiKey: MLKRAGGEZISJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3,4-Bis-(4-ethynyl-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到1,2-bis(4((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  两亲性聚亚苯基树枝状共轭物用于腺病毒5的表面重塑。

  摘要：

  两亲性表面基团在许多生物学过程中起着重要作用。据报道，两亲性聚亚苯基树枝状聚合物支链（树枝状分子）的合成提供了亲水性和亲脂性交替的表面基团和一个反应性的乙炔基。两亲表面基团充当结合到腺病毒5（Ad5）表面的生物识别单元，该腺病毒是基因治疗中的常见载体。Ad5 / dendron复合体在柯萨奇-腺病毒受体（CAR）阴性细胞中显示出高基因转导效率。此外，即使在与Ad5表面结合时，树枝状结构也可通过原位后修饰在树枝状结构核心处引入新功能。分析涂有这些树突的表面的血蛋白结合能力，这对于预测其在血流中的表现至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201913708

文献信息

• Precision host–guest chemistry of polyphenylene dendrimers
  作者：Roland E. Bauer、Christopher G. Clark, Jr.、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b617666f

  日期：——

  The synthesis of polyphenylene dendrimers with backbone-pendant internal carboxylic acids and nonpolar tetraphenylbenzene chain ends is reported. The host–guest and transport properties of these dendrimers with proflavine, an acridine dye, were investigated. These properties were found not to depend strongly on the number of carboxylic acids, but rather on the structural properties of the stiff dendrimers, binding only 3–4 dyes each for the first- and second-generation dendrimers. The presence of solution accessible polar cavities in the dendrimer provided enhanced solubilization and transport of the polar dyes through a nonpolar phase.

  合成了具有主链-侧基内部羧酸和非极性四苯基苯链端的聚苯撑树状分子。研究了这些树状分子与丙黄素（一种吖啶染料）的主体-客体和运输性能。结果发现，这些性能并不强烈依赖于羧酸的数量，而是依赖于刚性树状分子的结构特性，第一代和第二代树状分子分别仅结合3-4个染料。树状分子中存在的可溶性极性空腔促进了极性染料通过非极性相的溶解和运输。
• Scaffold-Optimized Dendrimers for the Detection of the Triacetone Triperoxide Explosive Using Quartz Crystal Microbalances
  作者：Daniel Lubczyk、Matthias Grill、Martin Baumgarten、Siegfried R. Waldvogel、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/cplu.201100080

  日期：2012.2

  and selectivity: The online detection of the explosive triacetone triperoxide (TATP) is an utmost challenge in security research. The great number of events wherein TATP was involved underlines the significance of solutions to trace that particular explosive material. New optimized functionalized polyphenylene dendrimers (see structure) have been synthesized that can be used as powerful affinity systems

  亲和力和选择性：在线检测爆炸性三丙酮三氧化二砷（TATP）是安全性研究中的最大挑战。涉及TATP的大量事件突显了解决方案追踪这种特殊爆炸材料的重要性。合成了新的优化的功能化聚亚苯基树枝状大分子（参见结构），可用作强大的亲和力系统，可在ppb水平上追踪TATP。
• Structurally Characterized Hetero-Oligopolyphenylenes: Synthetic Advances Toward Next-Generation Heterosuperbenzenes
  作者：Daniel J. Gregg、Cecile M. A. Ollagnier、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/chem.200501289

  日期：2006.4.3

  dibromo derivative 11 is a useful precursor for the formation of a mono ethynyl 13 and diethynyl 14 substituted polyphenylene. Changing the dienophile to di(2-thienyl)acetylene gives an S-heteroatom polyphenylene 15. The compounds were fully characterized by using (1)H, (13)C and a range of 2 D NMR spectroscopic techniques, elemental analysis, and mass spectrometry. Oxidative cyclodehydrogenation of dimethoxy

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的
• Covalent attachment and release of small molecules from functional polyphenylene dendrimers
  作者：Brenton A. G. Hammer、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c3cc48741e

  日期：——

  Polyphenylene dendrimers were functionalized with thiols to covalently bind small molecules within their scaffold through cleavable disulfide linkages.

  聚苯基树状聚合物被硫醇官能化，通过可切断的二硫键连接在它们的支架内共价结合小分子。
• Spherical polyphenylene dendrimers via Diels–Alder reactions: the first example of an A4B building block in dendrimer chemistry
  作者：Frank Morgenroth

  DOI：10.1039/a801395k

  日期：——

  The [2+4]cycloaddition of the novel A4B building block 2,3,4,5-tetrakis(4-triisopropylsilylethynylphenyl)cyclopenta-2,4-dienone 3 with 3,3’,5,5’-tetraethynylbiphenyl 1 allows the rapid synthesis of a spherical polyphenylene nanoparticle with 102 benzene rings.

  新型 A4B 结构单元 2,3,4,5-四(4-三异丙基硅烷基乙炔基苯基)环戊-2,4-二酮 3 与 3,3â,5,5â-四乙炔基联苯 1 的[2+4]环加成反应可以快速合成具有 102 个苯环的球形聚苯纳米粒子。