1-benzyl-4-o-tolylpiperidin-4-ol | 83674-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-o-tolylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-methylphenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 83674-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: JNKAKYDNTGEMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-o-tolylpiperidin-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1,2,3,6-四氢-4-(2-甲基苯基)-1-(苯基甲基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  高亲和力TRPV1（VR1）香草类受体拮抗剂4-（3-三氟甲基吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸（5-三氟甲基吡啶-2-基）酰胺的鉴定和生物学评估。

  摘要：

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm0495071
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-o-tolylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043

文献信息

• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• CYCLOALKANOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1726590A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  所提供的是式[I]的环烷吡啶衍生物： [其中符号与描述中的符号相同]。这些化合物具有痛觉素受体拮抗剂的作用，可作为治疗与痛觉素受体相关疾病的药物，例如，可作为麻醉镇痛剂耐受性的缓解剂；麻醉镇痛剂依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗厌食或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和痴呆/失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁剂或治疗情感障碍的药物；治疗或预防糖尿病性尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• EP1726590
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and SAR study of 4-arylpiperidines and 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as 5-HT2C agonists
  作者：Richard J. Conway、Celine Valant、Arthur Christopoulos、Alan D. Robertson、Ben Capuano、Ian T. Crosby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.122

  日期：2012.4

  A series of substituted 4-arylpiperidines and a smaller family of 4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines were synthesized and their biological activity at the 5-HT2C receptor studied to determine whether either series showed noteworthy agonist activity. Structure-activity relationships were developed from the performed receptor binding assays and functional studies, and the results of the analysis are presented herein. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GOLD, E. H.;BERGER, J. G.;CHANG, WEI, K.
  作者：GOLD, E. H.、BERGER, J. G.、CHANG, WEI, K.

  DOI：——

  日期：——