(6-bromohexyl)-trimethylsilyl ether | 26306-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6-bromohexyl)-trimethylsilyl ether
• 英文别名: trimethylsilyl-(6-bromohexyl) ether；1-bromo-6-trimethylsiloxyhexane；6-bromo-1-trimethylsiloxyhexane；trimethylsilylated derivative of 6-bromo-1-hexanol；6-bromohexyloxytrimethylsilane；6-Bromhexanol-O-trimethylsilyl；Silane, [(6-bromohexyl)oxy]trimethyl-；6-bromohexoxy(trimethyl)silane
• CAS: 26306-00-3
• 化学式: C₉H₂₁BrOSi
• 分子量: 253.255
• InChiKey: YYAVEJWZFJIHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromohexyl)-trimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-(2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Low viscosity alkanolguanidine and alkanolamidine liquids for CO₂capture

  摘要：

  随着能源生产转向煤电厂，全球二氧化碳（CO2）排放量预计将大幅增加。需要对二氧化碳进行捕集和封存，以减轻对环境的影响。目前用于此目的的溶剂是高能耗的水胺。在此，我们介绍了 10 种名为烷醇胍和烷醇酰胺的先进溶剂，它们可能是高效节能的二氧化碳捕集溶剂。这些溶剂是用市场上可买到的材料通过 1-3 个步骤合成的。其中一种由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）基核衍生的烷醇脒具有低蒸汽压和高粘度，因此在标准温度和压力（STP）下的二氧化碳吸收能力较低。三种由咪唑啉基衍生的烷醇酰胺不具粘性，但在标准温度和压力下不结合二氧化碳，不过，在温和的压力下，它们能有效捕获 7-10 wt%的二氧化碳，因此适用于高压二氧化碳捕获。六种新型烷醇胍分子具有低蒸气压和低粘度（<10 cP），可在 STP 时吸收大量二氧化碳。这些化合物通过醇分子与二氧化碳发生化学结合，形成齐聚物胍和脒烷基碳酸酯离子液体。通过将烷基碳酸酯加热到 75 °C，可对这些材料进行热再生。在 STP 条件下，使用其中几种化合物可实现高达 12 wt% 的二氧化碳结合能力。通过这项研究，我们发现烷醇胍的粘度低、不易挥发、在 STP 条件下具有较高的二氧化碳吸收能力，并且耐水；因此我们选择了一种化合物进行物理性质测试。

  DOI：

  10.1039/c2ra22801g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (6-bromohexyl)-trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of codling moth attractant

  摘要：

  通过将山梨醛与有机金属试剂反应，合成了一种苹果蛾诱引剂的立体特异性合成物，得到了1-醚化的反-8-反-10-十二碳二烯-1,7-二醇，经过7-磺酸酯还原后得到了反-8-反-10-十二碳二烯-1-醇的醚，然后水解成反-8-反-10-十二碳二烯-1-醇。

  公开号：

  US03943157A1

文献信息

• Reversible zwitterionic liquids, the reaction of alkanol guanidines, alkanol amidines, and diamines with CO2
  作者：David J. Heldebrant、Phillip K. Koech、M. Trisha C. Ang、Chen Liang、James E. Rainbolt、Clement R. Yonker、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/b924790d

  日期：——

  Alkanolamidines, alkanolguanidines and diamines each react with CO2 to form reversible zwitterionic liquids. CO2 is chemically bound to the alcohol on alkanolamidines and alkanolguanidines as zwitterionic alkylcarbonates, while CO2 is chemically bound on diamines as zwitterionic carbamates. All three classes of zwitterionic liquids could be reverted to their non-ionic forms by thermally stripping the

  烷氧嘧啶，链烷醇胍和二胺各自与CO 2反应形成可逆的两性离子液体。CO 2以两性离子烷基碳酸酯的形式化学键合在链烷酰胺和烷醇胍上的醇，而CO 2以两性离子氨基甲酸酯的形式化学键合于二胺。通过在接近50°C的温度下热剥离CO 2，所有三类两性离子液体都可以还原为非离子形式，而发现一种衍生物不可逆地形成环状碳酸盐。
• A New Strategy for Construction of Eight-Membered Carbocycles by Brook Rearrangement Mediated [6 + 2] Annulation
  作者：Kei Takeda、Hidekazu Haraguchi、Yasushi Okamoto

  DOI：10.1021/ol0353767

  日期：2003.10.1

  text] A newly developed strategy for construction of eight-membered carbocycles via [6 + 2] annulation that involves the combination of beta-alkenoyl acylsilanes and a vinyllithium derivative is described. A unique feature of this annulative approach is that it enables in one operation and a stereoselective manner construction of eight-membered ring systems containing useful functionalities for further

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。
• Synthesis and electron transporting properties of methanofullerene-o-carborane dyads in organic field-effect transistors
  作者：Maengsun Eo、Hye Jin Bae、Minsaeng Hong、Youngkyu Do、Shinuk Cho、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c3dt50509j

  日期：——

  A series of methanofullerene-o-carborane dyads (PCB-Ph-CB, PCB-Cnn-CB, n = 1, 3, 6, 11) were synthesized via esterification of [6,6]-phenyl-C61-butyric acid (PCBA) with 2-alcohol functionalized o-carborane derivatives, 1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10 (R = p-C6H4OH, (CH2)nOH, n = 1, 3, 6, 11). All the dyads are highly soluble in chlorinated and aromatic solvents under ambient conditions. UV–vis absorption and electrochemical reduction of the dyads exhibited features almost identical to each other, as well as to their parent PCBM, suggesting that the electronic properties of the dyads would be dominated by the methanofullerene moiety. Solution-processed field-effect transistors (FETs) incorporating the methanofullerene-o-carborane dyads as active layer materials were fabricated and tested. AFM images of all the thin films showed a homogeneous morphology with RMS values of 0.184–0.212 nm. The transport data are shown to be typical of n-channel FETs. Among the devices, the PCB-C1-CB FET showed the best performance, with an electron mobility of 1.72 × 10−2 cm2 V−1 s−1, which is similar to that of PCBM. While the device performances gradually decreased with increasing length of the alkyl linker, they are superior to that (6.83 × 10−4 cm2 V−1 s−1) of the physical blend of o-carborane and PCBM.

  一系列甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体（PCB-Ph-CB、PCB-Cnn-CB，n = 1、3、6、11）通过将[6,6]-苯基-C61-丁酸（PCBA）与2-醇功能化的o-碳氮烷衍生物1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10（R = p-C6H4OH、(CH2)nOH，n = 1、3、6、11）酯化合成。所有二聚体在常温下在氯化和芳香溶剂中高度溶解。二聚体的紫外-可见吸收和电化学还原特征几乎完全相同，并且与其母体PCBM相似，表明二聚体的电子特性将主要由甲烷富勒烯部分主导。采用甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体作为活性层材料制造并测试了溶液工艺场效应晶体管（FET）。所有薄膜的原子力显微镜（AFM）图像显示出均匀的形态，均方根值（RMS）为0.184–0.212 nm。输运数据表明其典型的n型通道FET特性。在这些器件中，PCB-C1-CB FET表现最佳，电子迁移率为1.72 × 10−2 cm² V−1 s−1，接近PCBM的值。尽管随着烷基连接链长度的增加，器件性能逐渐降低，但仍优于o-碳氮烷与PCBM的物理混合物的迁移率（6.83 × 10−4 cm² V−1 s−1）。
• Copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-allyl phenyl ethers with Grignard compounds in the synthesis of insect pheromones
  作者：E. A. Petrushkina、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s1070363208100125

  日期：2008.10

  (8Z)-Dodec-8-en-1-yl acetate (pheromone of oriental fruit moth Grapholita molesta) and (9Z)-dodec-9-en-1-yl acetate (pheromone of grape berry moth Paralobesia viteana) containing impurities of isomeric structures were synthesized via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-1-phenoxyhex-2-ene and (Z)-1-phenoxypent-2-ene, respectively, with Grignard compounds in the key stage.

  (8Z)-十二碳-8-烯-1-yl 醋酸酯（果树害蛾 Grapholita molesta 的性外激素）和 (9Z)-十二碳-9-烯-1-yl 醋酸酯（葡萄桨果害蛾 Paralobesia viteana 的性外激素）含有同分异构体杂质，是通过 (Z)-1-苯氧基己-2-烯和 (Z)-1-苯氧基戊-2-烯分别与格氏试剂在关键阶段进行铜催化的交叉偶联反应合成的。
• Functional Group Interactions in the Mass Spectra of Trimethylsilyl Derivatives of Halo Acids and Halo Alcohols
  作者：Edward White、James McCloskey

  DOI：10.1021/jo00837a628

  日期：1970.12