N,6-dimethyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine | 916850-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,6-dimethyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• 英文别名: N-methyl-N-[6-methyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]amine；N,6-dimethyl-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4h-chromen-2-amine；N,6-dimethyl-4-methylsulfanyl-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• CAS: 916850-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: FNAAMFVJPOJJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 N,6-dimethyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到N,6-dimethyl-3-nitro-4-(4-(piperidine-1-yl)phenyl)-4H-chromene-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro and in silico anti-proliferative activity of 4-aryl-4H-chromene derivatives

  摘要：

  A new series of C4-N,N-dialkylaniline-substituted 4-aryl-4H-chromenes were synthesized, and their anti-proliferative properties were evaluated against human cancer cell lines, namely, laryngeal carcinoma (Hep2), lung adenocarcinoma (A549), and cervical cancer (HeLa). The best among them, the 4-aryl-4H-chromene with C4-1-phenylpiperidine substitution was selected for further structure activity relationship (SAR) studies. Among the derivatives, N,6-dimethyl-3-nitro-4-(4-(piperidine-1-yl)phenyl)-4H-chromene-2-amine 3k showed most potent cytotoxic activity against all three cancer cell lines. Toxicity studies revealed that the 4-aryl-4H-chromenes specifically target the cancer cell lines. Molecular docking studies of this compound revealed its efficient interaction with the active site of alpha beta-tubulin protein.

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1569-z
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 在 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N,6-dimethyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氢氧化胆碱：一种高效且可生物降解的催化剂，用于在水性介质中合成 2-氨基-3-硝基-4H-色烯衍生物

  摘要：

  摘要 通过各种 2-羟基苯甲醛和 (E)-N-methyl-1-(E)-N-methyl-1-(甲硫基）-2-硝基乙胺在碱性离子液体催化剂（氢氧化胆碱（ChOH））的存在下，在室温和水性介质中。该方法的优点是可生物降解和可回收的催化剂，反应时间短，反应温和，环境友好，产品收率高（83-96%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1469489

文献信息

• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.