(Z)-1-(Trimethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyl)-1-propene | 98720-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(Trimethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: (Z)-1-Trimethylsiloxy-3-trimethylsilyl-1-propene；trimethyl-[(Z)-3-trimethylsilyloxyprop-2-enyl]silane
• CAS: 98720-92-4
• 化学式: C₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 202.444
• InChiKey: FDKGPURVEIMPID-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(Trimethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyl)-1-propene 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-(Tetrahydropyranyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-4-ene-2-yne
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  <1-<(trimethylsilyl)oxy>cyclopropyl>trimethylsilane 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CUNICO, R. F., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 12, 2176-2179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkenyltrimethylsilanes from 1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
  作者：Nobujiro Shimizu、Sachiko Imazu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1122

  日期：1991.4

  Stereoselective synthesis of various (E)- and (Z)-2-alkenyltrimethylsilanes (RCH=CHCH2SiMe3; R=Me, Et, n-Bu, i-Pr, c-hexyl, t-butyl, and phenyl) has been accomplished by a reaction of 1,2-epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane with Grignard reagents (RMgX) followed by subsequent Peterson olefination reactions of resulting 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-alkanols [RCH(OH)CH(SiMe3)CH2SiMe3]; the acid (BF3OEt2

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。
• DOYLE, M. MICHAEL;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1907-1918
  作者：DOYLE, M. MICHAEL、JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, NOBUJIRO;IMAZU, SACHIKO;SHIBATA, FUMIHIRO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1122-1128
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、IMAZU, SACHIKO、SHIBATA, FUMIHIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——