3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)pent-4-enoic acid | 1356570-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1356570-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: JRPJBBLMXPZONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)pent-4-enoic acid 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343

文献信息

• Iodolactonization: Synthesis, Stereocontrol, and Compatibility Studies
  作者：Martins S. Oderinde、Howard N. Hunter、Stacy W. Bremner、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201101343

  日期：2012.1

  Generalized iodolactonization conditions have been developed for the formation of both cis- and trans-γ-lactones from 3-pentenoic acid derivatives containing various protected alcohol moieties. Kinetic control of the reaction using iodine and base at 0 °C for 6 h provided the cis-lactone with good selectivity (75:25), and thermodynamic control at room temperature for 24 h provided the trans-lactone

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。