5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine | 115899-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl) (phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol；DMT-N(Bz)-dA；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-n6-benzyl-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 115899-90-6
• 化学式: C₃₈H₃₇N₅O₅
• 分子量: 643.742
• InChiKey: WGDCLCZEDLXIND-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 N-甲基咪唑 、 喹啉-8-磺酰氯 、 三乙胺 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(2-吡啶基)乙基基团作为寡核苷酸合成中新的核苷酸间磷酸盐保护基团的用途

  摘要：

  2-(2-吡啶基)乙基用作核苷酸间磷酸酯的高选择性保护基团，可在温和条件下通过在 CH3CN 中用 CH3I 处理去除，而不会发生 N-烷基化等副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.699
• 作为产物：
  描述：

  6-chloropurine-2'-deoxyriboside 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF

  摘要：

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸{其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。

  公开号：

  US20170354673A1

文献信息

• Some developments in the phosphitetriester method for synthesis of oligonucleotides
  作者：R.L. Letsinger、E.P. Groody、N. Lander、T. Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85112-1

  日期：1984.1

  phosphite-triester synthesis of oligonucleotides. Use of this group enables one to simplify procedures for preparing active nucleoside phosphorochloridite reagents, to remove oligonucleotide phosphotriester intermediates intact from a solid support, and to conduct block syntheses in solution or on a silica support viaphosphite chemistry. Deprotection can be achieved by warming the trihaloethyl phosphotriesters with

  在寡核苷酸的亚磷酸酯-三酯合成中，1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙基具有作为PO保护基的优点。使用该基团使人们能够简化制备活性核苷磷酰氯试剂的程序，从固体载体上完整地除去寡核苷酸磷酸三酯中间体，并通过亚磷酸酯化学方法在溶液中或在二氧化硅载体上进行嵌段合成。脱保护可以通过用三丁基膦加热三卤代乙基磷酸三酯来实现。与不溶性载体结合的低聚物的偶联和脱保护反应的高效率使该化学方法特别有吸引力。
• Synthesis of a 35S-labeled dinucleoside phosphorothioate prodrug, an orally bioavailable anti-HBV agent
  作者：Sung-Whi Rhee、Radhakrishnan P. Iyer、John E. Coughlin、Seetharamaiyer Padmanabhan、Jeremiah P. Malerich、Mary J. Tanga

  DOI：10.1002/jlcr.2925

  日期：2012.5.30

  The 35S-labeled, dinucleoside phosphorothioate 1, an orally available agent against hepatitis B virus, was prepared in eight steps with high specific activity and radiochemical purity. Radiolabeled 3H-benzodithiole-3-one-1,1-dioxide was synthesized in four steps from 35S8 and was used as the sulfurizing reagent. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过八个步骤制备出了 35S 标记的二核苷硫代磷酸酯 1，这是一种可口服的乙型肝炎病毒抑制剂，具有很高的特异性活性和放射化学纯度。放射性标记的 3H-苯并二硫-3-酮-1,1-二氧化物由 35S8 经过四个步骤合成，并用作硫化试剂。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• A new and general procedure for the preparation of deoxynucleoside phosphoramidites
  作者：Jean-Louis Fourrey、Jeannette Varenne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81817-1

  日期：1983.1

  Nucleoside phosphoramidites can be obtained in a one pot reaction by reacting successively an alkyloxy (or aryloxy)-triazolylphosphine with a 3'-OH free deoxynucleoside and a trimethylsilylated secondary amine.

  核苷亚磷酰胺可通过使烷氧基（或芳氧基）-三唑基膦与3'-OH游离的脱氧核苷和三甲基甲硅烷基化的仲胺连续反应而在单釜反应中获得。
• Oligonucleotide having non-natural nucleotide at 5′-terminal thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US10342819B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X1 is an oxygen atom or the like, R1 is formula (IIA) (wherein R5A is halogen or the like, and R6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y3A is a nitrogen atom or the like, and Y4A is CH or the like), or the like, R2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)代表的核苷酸残基或核苷残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，Y4A是CH或类似物），或类似物、R2是氢原子、羟基、卤素或任选取代的低级烷氧基，R3是氢原子或类似物，或式（VI）（其中n2是1、2或3）}在其5′端，其中核苷酸残基或核苷残基通过位置3的氧原子与相邻的核苷酸残基结合。
• OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20170354673A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。