N-(2-hydroxynaphthylidene)-4-N'-dimethylaniline | 134835-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxynaphthylidene)-4-N'-dimethylaniline
• 英文别名: (E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)iminomethyl-2-hydroxylnaphthalene；N-<(2-Hydroxy-naphth-1-yl)-methylen>-<4-dimethylamino-anilin>；N-[(2-Hydroxy-naphth-1-yl)-methylen]-(4-dimethylamino-anilin)
• CAS: 134835-11-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: AFAYXZWXHPNPJQ-DEDYPNTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxynaphthylidene)-4-N'-dimethylaniline 在 氘代甲醇-d 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘醛的席夫碱衍生物的固态核磁共振研究。氘同位素对固态中 15N 化学位移的影响

  摘要：

  通过 13C 和 15N 交叉极化魔角自旋核磁共振光谱和氘同位素对固态 15N 化学位移 ΔN(D) 的影响，研究了 2-羟基萘醛的席夫碱衍生物。固态中的 ΔN(D) 证明在室温下固态中存在动态质子转移平衡。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1594
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-Dimethylamino-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxynaphthylidene)-4-N'-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Alarcon, Sergio H.; Olivieri, Alejandro C.; Gonzales-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Substituent and solvent effects on the proton transfer equilibrium in anils and azo derivatives of naphthol. Multinuclear NMR study and theoretical calculations
  作者：Sergio H Alarcón、Alejandro C Olivieri、Dionisia Sanz、Rosa M Claramunt、José Elguero

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00208-4

  日期：2004.11

  Abstract The tautomeric equilibrium due to proton transfer is compared in a series of anils of 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and azo derivatives of 2-naphthol. Although structurally similar, these systems suffer different substituent effects on the solution-state proton transfer properties. The comparative study was performed using 1 H, 13 C and 15 N NMR spectroscopy in a variety of solvents

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。
• Highly Elastic Organic Crystals for Flexible Optical Waveguides
  作者：Huapeng Liu、Zhuoqun Lu、Zuolun Zhang、Yue Wang、Hongyu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201802020

  日期：2018.7.9

  research of crystal engineering. Although a few EOSCs have been reported recently, those suitable for optical/optoelectronic applications have not been realized. Here, we report an elastic crystal of a Schiff base, (E)‐1‐(4‐(dimethylamino)phenyl)iminomethyl‐2‐hydroxyl‐naphthalene. The crystal is highly bendable under external stress and able to regain immediately its original straight shape when the stress

  弹性有机单晶（EOSC）的研究已经成为晶体工程的前沿研究。尽管最近已报道了几种EOSC，但尚未实现适用于光学/光电应用的EOSC。在这里，我们报告了席夫碱（E）-1-（4-（二甲基氨基）苯基）亚氨基甲基-2-羟基萘的弹性晶体。晶体在外部应力下具有高度的弯曲性，并且在应力释放后能够立即恢复其原始的笔直形状。它显示出明亮的橙红色发射，具有0.43的高荧光量子产率。有趣的是，即使在高度弯曲的状态下，它也可以用作低损耗的光波导。我们的结果突出了有机晶体“弹性”的特征和效用。
• Antonov, Liudmil; Fabian, Walter M.F.; Nedeltcheva, Daniela, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1173 - 1179
  作者：Antonov, Liudmil、Fabian, Walter M.F.、Nedeltcheva, Daniela、Kamounah, Fadhil S.

  DOI：——

  日期：——