2-氰基乙酰基色酮 | 5149-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-氰基乙酰基色酮
• 中文别名: 3-(苯并呋喃-2-基)-3-氧代丙腈；3-(苯并呋喃-2-基)-3-羰基丙腈
• 英文名称: 3-(1-benzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(benzofuran-2-yl)-3-oxo-propanenitrile；3-(benzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile；2-(benzofuran-2-carbonyl)acetonitrile；3-benzofuran-2-yl-3-oxopropanenitrile；benzofuran-2-oylacetonitrile；3-benzofuran-2-yl-3-oxo-propionitrile
• CAS: 5149-69-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD00047286
• 分子量: 185.182
• InChiKey: GCABLKFGYPIVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°
• 沸点：
  365.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 3200 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氰化物烟雾

储运特性：通风、低温、干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙酰基色酮 在 chlorosulphuric acid 、 N,N-二甲基苯胺 、 苯胺 作用下， 生成 2-cyanoacetyl-benzofuran-5-sulfonic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Solow'ewa; Arbusow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 765; engl. Ausg. S. 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 生成 2-氰基乙酰基色酮
  参考文献：
  名称：

  Allosteric adenosine receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式（IA）和（IB）：其制备、药物配方以及在医学中作为变构腺苷受体调节剂的用途，包括保护免受缺氧和缺血引起的损伤以及治疗对腺苷敏感的心律失常。

  公开号：

  US20010047008A1

文献信息

• Synthesis of Some New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]-pyridines, and 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Soad M. Abdel-Gawad、Moustafa M. Ghorab、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1080/10426500802077630

  日期：2008.12.23

  chloroacetonitrile. These compounds were conveniently converted into novel pyrido[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. Also, 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole was synthesized from hydrazonoyl halides and 2-benzofuran-2-yl-3-(phenylamino)-3-thioxopropanenitrile. The structures of the products have been elucidated by elemental analyses, spectral data studies, and alternative syntheses whenever possible. The

  噻吩并[2,3-b]吡啶由6-苯并呋喃-2-基-4-苯基-2-硫烷基吡啶-3-甲腈和氯丙酮、氯乙酸乙酯、ω-溴苯乙酮和氯乙腈中的每一种合成。这些化合物可以方便地转化为新型吡啶并[4',5':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻二唑由腙酰卤化物和2-苯并呋喃-2-基-3-(苯基氨基)-3-硫代丙腈合成。产品的结构已通过元素分析、光谱数据研究和可能的替代合成来阐明。新合成的化合物针对微生物进行了测试。
• Discovery of [5-Amino-1-(2-methyl-3<i>H</i>-benzimidazol-5-yl)pyrazol-4-yl]-(1<i>H</i>-indol-2-yl)methanone (CH5183284/Debio 1347), An Orally Available and Selective Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) Inhibitor
  作者：Hirosato Ebiike、Naoki Taka、Masayuki Matsushita、Masayuki Ohmori、Kyoko Takami、Ikumi Hyohdoh、Masami Kohchi、Tadakatsu Hayase、Hiroki Nishii、Kenji Morikami、Yoshito Nakanishi、Nukinori Akiyama、Hidetoshi Shindoh、Nobuya Ishii、Takehito Isobe、Hiroharu Matsuoka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01156

  日期：2016.12.8

  The fibroblast growth factor receptor (FGFR) family of receptor tyrosine kinases regulates multiple biological processes, such as cell proliferation, migration, apoptosis, and differentiation. Various genetic alterations that drive activation of the receptors and the pathway are associated with tumor growth and survival; therefore, the FGFR family represents an attractive therapeutic target for treating

  受体酪氨酸激酶的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族调节多种生物学过程，例如细胞增殖，迁移，凋亡和分化。驱动受体和途径活化的各种遗传改变与肿瘤的生长和存活有关。因此，FGFR家族代表了用于治疗癌症的有吸引力的治疗靶标。在这里，我们报告8（CH5183284 / Debio 1347），一种FGFR1，FGFR2和FGFR3的口服可用和选择性抑制剂的发现和药理作用。由抑制剂和FGFR的3D模型分析指导的化学修饰导致鉴定出对FGFR1，FGFR2和FGFR3具有选择性的抑制剂。在小鼠的体外研究和异种移植模型中，8显示出对具有遗传改变的FGFR的癌细胞系的抗肿瘤活性。这些结果支持了8作为一种新的抗癌药的潜在治疗用途。
• Studies on the Radical Cyclization of 3-Oxopropanenitriles and Alkenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate in Ether Solvents
  作者：Mehmet Yılmaz

  DOI：10.1002/hlca.201000440

  日期：2011.7

  1a–1e and alkenes 2a–2g with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in ether solvents was investigated (Tables 1 and 2). In the optimization study, 1,3‐dioxolane, 1,4‐dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, Et2O, and THF were used as ether‐based solvents, and the latter was found to be the most effective solvent in radical cyclizations mediated by cerium(IV). This system (cerium(IV)/THF) was applied to cyclizations

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。
• [EN] THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO [2, 3-B] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010130842A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a series of compounds of formula (A) having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物(A)的公式，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类合成的一个或多个步骤中有用的新中间体。该发明还涉及包含有效量这类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及将这类化合物用作药物或用于制造用于治疗患有病毒感染的动物，尤其是HIV感染的药物。本发明还涉及通过给予这类化合物的治疗量，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，来治疗动物的病毒感染的方法。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。