trimethyl(dodecylthio)silane | 17908-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(dodecylthio)silane
• 英文别名: dodecyl trimethylsilyl sulfide；(dodecylthio)trimethylsilane；(dodecane-1-sulfenyl)-trimethyl-silane；(Dodecan-1-sulfenyl)-trimethyl-silan；Dodecylsulfanyl(trimethyl)silane
• CAS: 17908-12-2
• 化学式: C₁₅H₃₄SSi
• 分子量: 274.586
• InChiKey: FMVBBRRGXHGCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(dodecylthio)silane 在 苯基甲胺2,2,2-三氟乙酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 S-dodecyl (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  由丙二酸半硫酯和醛合成 (E)-α,β-不饱和硫酯

  摘要：

  已开发丙二酸半硫酯 (MAHT) 与醛在三氟乙酸苄基铵催化下的脱羧缩合反应，用于合成 (E ) -α,β-不饱和硫酯。芳香醛和空间要求不高的脂肪醛的反应在室温下在 DMF 中以立体选择性和区域选择性的方式顺利进行。除了未取代的丙二酸酯外，2-氟-和 2-甲基丙二酸酯也可用作亲核试剂。使用本催化剂可以避免 MAHT 的非生产性质脱羧。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300325
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 十二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trimethyl(dodecylthio)silane
  参考文献：
  名称：

  3-硫杂芳烃中间体用于合成各种硫杂芳烃

  摘要：

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01862

文献信息

• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• 29. Promoters for the dropwise condensation of steam. Part III. Preparation of silicon and phosphorus compounds
  作者：L. C. F. Blackman、M. J. S. Dewar

  DOI：10.1039/jr9570000169

  日期：——
• Bukhtiarov, A. V.; Mikheev, V. V.; Lebedev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 605 - 612
  作者：Bukhtiarov, A. V.、Mikheev, V. V.、Lebedev, A. V.、Tomilov, A. P.、Kuz'min, O. V.

  DOI：——

  日期：——