1-benzyl-4-(phenylimino)piperidine | 1155-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(phenylimino)piperidine
• 英文别名: N-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)aniline；(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-phenyl-amine；N-(1-benzyl-4-piperidylidene)aniline；1-Benzyl-4-phenyliminopiperidine；1-benzyl-N-phenylpiperidin-4-imine
• CAS: 1155-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ASFHELCYFCRKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.9-45.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(phenylimino)piperidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸
  参考文献：
  名称：

  苯烷基修饰的芬太尼类似物的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00363
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-甲氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-(phenylimino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Understanding the structural requirements of 4-anilidopiperidine analogues for biological activities at μ and δ opioid receptors

  摘要：

  New 4-anilidopiperidine analogues in which the phenethyl group of fentanyl was replaced by several aromatic ring-contained amino acids (or acids) were synthesized to study the biological effect of the substituents on mu and delta opioid receptor interactions. These analogues showed broad (47 nM-76 mu M) but selective (up to 17-fold) binding affinities at the V opioid receptor over the 6 opioid receptor, as predicted from the message-address concept. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.114

文献信息

• Method for preparing 4-alkoxyalkyl-4-phenylaminopiperdines and
  申请人：Anaquest, Inc.

  公开号：US05145967A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  The present invention is directed to a method for preparing a 4-alkoxyalkyl-4-phenylaminopiperidine compound which comprises the steps of (a) reacting an N-substituted-4-piperidone compound with an aniline compound to form a Schiff base compound, (b) reacting the Schiff base compound with an anionic reagent having an anion stabilizing group to form an amine compound, and (c) reducing the amine compound in step (b) with a reducing agent to displace the anion stabilizing group. The anionic reagent in step (b) above has the general formula: X--CYM--Z wherein X is an anion stabilizing group, Y is hydrogen or lower-alkyl, Z is lower-alkoxy or phenylmethoxy, M is an alkali or alkaline earth metal, and C is a carbon atom.

  本发明涉及一种制备4-烷氧基烷基-4-苯胺基哌啶化合物的方法，该方法包括以下步骤：(a) 将N-取代的4-哌啶酮化合物与苯胺化合物反应形成希夫碱化合物；(b) 将希夫碱化合物与具有阴离子稳定基团的阴离子试剂反应形成胺化合物；(c) 使用还原剂还原步骤(b)中的胺化合物，以置换阴离子稳定基团。步骤(b)中使用的阴离子试剂具有以下通式：X--CYM--Z，其中X是阴离子稳定基团，Y是氢或低级烷基，Z是低级烷氧基或苯甲氧基，M是碱金属或碱土金属，C是碳原子。
• An efficient synthesis of homoallylic amides via magnesium mediated Barbier type allylation of imines
  作者：M. Ghaffarzadeh、Z. Sarmast、F. Faraji

  DOI：10.1007/s13738-012-0170-8

  日期：2013.6

  AbstractAn efficient method for the synthesis of homoallylic amides by the reaction of Mg foil, allyl bromide and imines in THF at room temperature is reported. This Barbier type allylation provides a straightforward and new method for the preparation of homoallylic amides. Graphical Abstract

  摘要报道了一种通过在室温下使Mg箔，烯丙基溴和亚胺在THF中反应来合成均烯丙基酰胺的有效方法。该Barbier型烯丙基化提供了一种制备均烯丙基酰胺的简单直接的新方法。 图形概要
• 3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Mendez、Amner Munoz Acevedo

  DOI：10.2174/1570180811007010710

  日期：2010.12.1

  In vitro radical-cation scavenging capacity and anti-AChE activities of 19 piperidine derivatives, including dihydrospiro[ piperidine-4,2(1H)quinolines] 7-19 and their precursor 4-allyl-4-arylaminopiperidines 1-6 were reported. Their data of bioassays and calculated logP and TPSA parameters showed promising drug-like properties. The best radical scavenging compound (TEAC 1.73 ± 0.01), 6-methyl-3,4- dihydrospiro[piperidine-4,2(1H)quinoline] 8 showed IC50 value of 62.5 μM (20.0 μg/mL) using AChE assay.

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。
• A simple and convenient route to 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,6-naphthyridines
  作者：Elena L Gaidarova、Anatoly A Borisenko、Taras I Chumakov、Andrey V Mel'nikov、Ivan S Orlov、Galina V Grishina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01662-1

  日期：1998.10

  A simple and convenient synthetic approach to the new series of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,6-naphthyridines 1a-j has been developed. This was achieved via a one-pot process combining metalated 4-piperidinonimine alkylation and intramolecular cyclization.

  已经开发了一种简单方便的合成方法，用于新系列的1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,6-萘啶1a-j。这是通过结合金属化的4-哌啶亚胺烷基化和分子内环化的一锅法实现的。
• [EN] 1,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE À ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2016078771A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to 1,9-diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的化合物，更特别地涉及具有这种药理活性的1,9-二氮杂螺庚烷化合物，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。