3-氨基-6-三氟甲基-1H-吲唑 | 2250-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-氨基-6-三氟甲基-1H-吲唑
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 3-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indazole
• CAS: 2250-55-7
• 化学式: C₈H₆F₃N₃
• mdl: MFCD03426695
• 分子量: 201.151
• InChiKey: ZMPFPQFXUYYHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°
• 沸点：
  358.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-三氟甲基-1H-吲唑 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-amino-6-trifluoromethylindazole-2-carboxylic acid n-butylamide
  参考文献：
  名称：

  3-Aminoindazole-1 and 2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  1-或2-位上带有羧基（较低的烷氧基）、较低的烷基酰胺或二（较低烷基）酰胺基团的3-氨基吲唑，可选地在4、5、6和/或7位上进一步取代，具有镇痛、抗炎和退热作用。这些化合物，其中3-氨基-6-氯吲唑-1-羧酸乙酯是典型的实施例，通过将适当的3-氨基吲唑与碳酸衍生物处理或通过热异构化制备。

  公开号：

  US04051252A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯腈 在 stannous chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基-6-三氟甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  US28939

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040014802A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the novel indazole derivatives of general formula (I): 1 in which: R is either O, S or NH; R3 is an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc. radical; these radicals being optionally substituted with one or more substituents; R4, R5, R6 and R7 are chosen, independently of each other, from the following radicals: hydrogen, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc.; these radicals being optionally substituted with one or more substituents.

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。
• Pyrimido[1,2-b]indazole derivatives: Selective inhibitors of human monoamine oxidase B with neuroprotective activity
  作者：Badr Jismy、Abdelkarim El Qami、Anja Pišlar、Rok Frlan、Janko Kos、Stanislav Gobec、Damijan Knez、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112911

  日期：2021.1

  Structurally diverse heterotricyclic compounds are recognized as monoamine oxidase (MAO) inhibitors and thus represent an appealing scaffold in development and optimization of novel MAO inhibitors. Herein we explored the chemical space of pyrimido[1,2-b]indazoles as MAO inhibitors by preparing a small library of (hetero)aryl derivatives. An efficient synthetic strategy was developed starting from commercially

  结构上不同的杂环三环化合物被认为是单胺氧化酶（MAO）抑制剂，因此代表了在开发和优化新型MAO抑制剂方面的诱人支架。本文中，我们通过制备一个小的（杂）芳基衍生物库，探索了作为MAO抑制剂的嘧啶基[1,2- b ]吲唑的化学空间。从可商购的1 H-吲哚-3-胺开始开发有效的合成策略，将其转化为各种3-溴杂环三环衍生物，并通过Suzuki-Miyaura偶联反应进一步官能化。导数4a – t如动力学实验和对接研究所证实的，以可逆和竞争的方式选择性抑制人MAO-B同工型。选定的衍生物对神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞无细胞毒性。此外，类似物4i保护人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞免受6-羟基多巴胺诱导的细胞死亡，这证实了嘧啶并[1,2- b ]吲唑类化合物可能作为潜在的帕金森病治疗剂。
• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。
• (Aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150126449A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血和血液性关节积血后的滑膜炎和软骨损伤等疾病或医疗干预有关。
• Indoleninyl-substituted pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazoles <i>via</i> a facile condensation reaction
  作者：Abdul Qaiyum Ramle、Chee Chin Fei、Edward R. T. Tiekink、Wan Jefrey Basirun

  DOI：10.1039/d1ra04372b

  日期：——

  A new series of pyrimido[1,2-b]indazoles bearing indolenine moieties was synthesized through a simple condensation reaction with up to 94% yield. The present method features the versatile formation of a pyrimidine ring with a broad range of substrates, great functional group compatibility and facile synthetic operation. The work offers opportunities in drug development as well as in materials science

  通过简单的缩合反应合成了一系列新的嘧啶并[1,2- b ]吲唑，其产率高达 94%。本方法的特点是具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和易于合成操作的嘧啶环形成的通用性。这项工作为药物开发和材料科学提供了机会。