[1-(4-甲氧基-苄基)-哌啶-4-基]-甲醇 | 467423-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [1-(4-甲氧基-苄基)-哌啶-4-基]-甲醇
• 英文名称: (1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-4-methanol；[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 467423-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD18918838
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RSKZUPMDQJMMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲氧基-苄基)-哌啶-4-基]-甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60461

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [1-(4-甲氧基-苄基)-哌啶-4-基]-甲醇
  参考文献：
  名称：

  追求与[18F] -FPS相关的氟化西格玛受体配体*

  摘要：

  本文描述了N-芳基甲基（1-苄基）和N-芳酰基（1-苯甲酰基）4-（4-氟甲基苯氧基甲基）哌啶的合成，它们是类似于有效且高度选择性的sigma-1配体[ 18 F ] -FPS，但具有增强或替代的结合和转运特性。合成过程包括4-羟基羟甲基哌啶或萘甲酸乙酯的N-芳基化，酯基的官能团操纵或简单的羟基活化以引入苯氧基成分，随后的官能团操纵以还原酰胺基并将氟引入到氟甲基取代基。在其开发过程中，发现合成需要早期N避免对哌啶前体进行芳基化，以避免随后的置换反应中由于氮的邻氨基苯甲酸酯辅助而导致的复杂化。在类似Appel的条件下，氟离子直接取代苄基羟基的文献报道中，此途径遵循了新的证据。与文献报道有关，氟甲基苯氧基1-苄基哌啶衍生物中的卤离子令人惊讶地对色谱法上的水解置换不稳定，这一方面值得进一步研究。此外，酰胺的NMR光谱由于酰胺C（O）–N键的几何异构而复杂化，但是对2-茴香基衍生物的光谱进行详细分

  DOI：

  10.1071/ch18510

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180016267A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula I defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的I式化合物既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• SWEET FLAVOR MODIFIER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20110245353A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention includes compounds having structural formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvate, and/or ester thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of enhancing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, the present invention provides methods for preparing the compounds.

  本发明包括具有结构式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂合物和/或酯。这些化合物可用作甜味调节剂。本发明还包括包含本发明的化合物的组合物以及增强可食用组合物甜味的方法。此外，本发明提供了制备这些化合物的方法。
• Design, synthesis and evaluation of novel feruloyl-donepezil hybrids as potential multitarget drugs for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Kris Simone T. Dias、Cynthia T. de Paula、Thiago dos Santos、Isis N.O. Souza、Marina S. Boni、Marcos J.R. Guimarães、Fernanda M.R. da Silva、Newton G. Castro、Gilda A. Neves、Clarice C. Veloso、Márcio M. Coelho、Ivo Souza F. de Melo、Fabiana C.V. Giusti、Alexandre Giusti-Paiva、Marcelo L. da Silva、Laurent E. Dardenne、Isabella A. Guedes、Letizia Pruccoli、Fabiana Morroni、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.043

  日期：2017.4

  A novel series of feruloyl-donepezil hybrid compounds were designed, synthesized and evaluated as multitarget drug candidates for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). In vitro results revealed potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity for some of these compounds and all of them showed moderate antioxidant properties. Compounds 12a, 12b and 12c were the most potent AChE inhibitors

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酰基-多奈哌齐杂化化合物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点候选药物。体外结果显示，其中某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强抑制作用，并且所有化合物均显示出适度的抗氧化性能。化合物12a，12b和12c是最有效的AChE抑制剂，突出显示12a的IC50 = 0.46μM。此外，这三种最有希望的化合物在小鼠爪水肿，胸膜炎和福尔马林诱导的痛觉过敏模型，Cu2 +和Fe2 +的体外金属螯合剂活性以及人类神经元细胞抗氧化损伤的神经保护方面表现出显着的体内抗炎活性。分子对接研究证实了这些活性化合物对AChE相互作用的体外抑制模式。基于这些数据，化合物12a被鉴定为具有创新结构特征和多靶点作用的新型有希望的药物原型候选物，用于AD的治疗。
• Substituted Piperazines as CB1 Antagonists
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20100029607A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯类，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，例如代谢综合征和肥胖症、神经炎性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠疾病和心血管病症。