3,7-dimethyl-[1]naphthoic acid | 33121-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-dimethyl-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-[1]naphthoesaeure；3.7-Dimethylnaphthalin-1-carbonsaeure；3,7-Dimethyl-1-naphthoesaeure；3,7-Dimethylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 33121-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FVLKVAUTWLEVOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  390.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-[1]naphthoic acid 生成 naphthalene-1,2,6-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Makar et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2437,2439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3,7-dimethylnaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 3,7-dimethyl-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十一部分。2,6-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。

  DOI：

  10.1039/j39710002586

文献信息

• Syntheses of All Isomers of Naphthalenetricarboxylic Acids
  作者：Yasuhiko Dozen

  DOI：10.1246/bcsj.45.519

  日期：1972.2

  isomers of naphthalenetricarboxylic acids have been synthesized by the oxidation of trimethylnaphthalenes, dimethylacetonaphthones, dimethylnaphthoic acids, methylnaphthalenedicarboxylic acids, β-(dimethylnaphthoyl)propionic acid, or β-(acenaphthoyl)propionic acids with aqueous sodium bichromate or potassium ferricyanide. Most of these naphthalenetricarboxylic acids, acid anhydrides, and trimethyl esters

  萘三甲酸的所有 14 种异构体都是通过三甲基萘、二甲基丙酮酮、二甲基萘甲酸、甲基萘二甲酸、β-（二甲基萘甲酰基）丙酸或β-（苊酰基）丙酸与重铬酸钠或铁氰化钾水溶液氧化合成的。这些萘三甲酸、酸酐和三甲酯大部分是新化合物。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1009,1012
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dipeptidyl nitrile inhibitors of Cathepsin L
  作者：Nabil Asaad、Paul A. Bethel、Michelle D. Coulson、Jack E. Dawson、Susannah J. Ford、Stefan Gerhardt、Matthew Grist、Gordon A. Hamlin、Michael J. James、Emma V. Jones、Galith I. Karoutchi、Peter W. Kenny、Andrew D. Morley、Keith Oldham、Neil Rankine、David Ryan、Stuart L. Wells、Linda Wood、Martin Augustin、Stephan Krapp、Hannes Simader、Stefan Steinbacher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.071

  日期：2009.8

  A series of potent Cathepsin L inhibitors with good selectivity with respect to other cysteine Cathepsins is described and SAR is discussed with reference to the crystal structure of a protein-ligand complex. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.