2-(benzofuran-2-yl)-N-phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl bromide | 131187-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)-N-phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl bromide
• 英文别名: 2-Bromobenzofurylglyoxal-2-phenylhydrazone
• CAS: 131187-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: KNFQMKRNPCIFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)-N-phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl bromide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Attaby, Fawzy A.; Zaki, Mayssoune Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 403 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 、 1-(2'-Benzofuroyl)-ethan-1-one-2-dimethylsulfonium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-N-phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Attaby, Fawzy A.; Zaki, Mayssoune Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 403 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Thiazoles, 1,3,4-Thiadiazines, 1,3,4-Thiadiazoles Incorporating Coumarin Moiety
  作者：Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1002/jhet.2390

  日期：2015.1

  Starting from 3‐acetyl‐2H‐chromen‐2‐one and hydrazinecarbothiohydrazide, new functionalized thiazoles, 1,3,4‐thiadiazines, and 1,3,4‐thiadiazoles were prepared. The structures of the compounds prepared were confirmed by both elemental and spectral analyses as well as by alternate synthesis. The antimicrobial activities of the compounds prepared were screened, and the results showed that most of such

  从3-乙酰基-2- H-铬-2-基和肼甲硫酰肼开始，制备了新的官能化噻唑，1,3,4-噻二嗪和1,3,4-噻二唑。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱分析以及交替合成得到证实。筛选了所制备化合物的抗菌活性，结果表明，大多数此类化合物均显示出相当大的活​​性。
• Utility of 2-Acetyl Benzofuran for the Synthesis of New Heterocycles as Potential Anticancer Agents
  作者：Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1002/jhet.2906

  日期：2017.11

  series of benzofuran derivatives containing thiazole, thiadiazine, and pyridotriazolopyrimidine were synthesized starting from 1‐(benzofuran‐2‐yl)‐3‐(1H–indol‐3‐yl)prop‐2‐en‐1‐one. Also, triazolopyrimidine derivatives were prepared from the reaction of 2‐acetylbenzofuran and pyrazole‐4‐carbaldehyde with 2‐thiobarbutyric acid and reaction of the product with hydrazonoyl halides. The structures of the

  从1-（苯并呋喃-2-基）-3-（1 H开始合成了一系列包含噻唑，噻二嗪和吡啶三唑并嘧啶的苯并呋喃衍生物–indol-3-yl）prop-2-en-1-one。同样，三唑并嘧啶衍生物是由2-乙酰基苯并呋喃和吡唑-4-甲醛与2-硫代巴丁酸反应，以及产物与酰卤反应制得的。根据元素分析，光谱数据和可能的替代合成路线，阐明了新合成化合物的结构。美国国家癌症研究所已通过两步验证了针对60种不同的代表白血病，黑素瘤和肺癌，结肠癌，脑癌，卵巢癌，乳腺癌，前列腺癌和肾癌的人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果显示吡唑啉-1-硫代碳酰肼4b，三唑并嘧啶20d和嘧啶硫酮25 具有针对大多数细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Facile Synthesis of Fused Heterocycles through 2-Bromobenzofurylglyoxal-2-arylhydrazones
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sami S. Ghabrial、Mayssoune Y. Zaki、Nazmy A. Ramadan

  DOI：10.1002/ardp.19923250404

  日期：——

  1‐a]imidazole, quinazolinone, 1,4‐benzothiazine, and pyrazole derivatives were synthesized by the reaction of 2‐bromobenz‐2‐furylglyoxal‐2‐arylhydrazones with different reagents. The structures of the new heterocycles were based on elemental analysis and spectral data.

  通过2-溴苯-2-呋喃乙二醛-2-芳腙反应合成了几种新型咪唑并[1,2-a]吡啶、吡唑并[5,1-a]咪唑、喹唑啉酮、1,4-苯并噻嗪和吡唑衍生物用不同的试剂。新杂环的结构基于元素分析和光谱数据。
• Reactions With Hydrazonoyl Halides 59: Synthesis and Antimicrobial Activity of 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazole, Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidine, and Pyrimido[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazin-6-one Containing Benzofuran Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mahmoud A. Mohamed、Yasser H. Zaki

  DOI：10.1080/10426500701734265

  日期：2008.6.9

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazole, triazolino[4,3-a]pyrimidine and pyrimido[1,2-b][1,2,4,5]tetrazin-6-one containing benzofuran Moiety were synthesized from C-benzofuran-2-yl-N-phenylhydrazonoyl bromides, and the appropriate alkyl arylidenehydrazinecabodithioates and pyrimidine-2-thione and N-aminopyrimidine-2-thione, respectively. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑、三唑并[4,3-a]嘧啶和嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪-6-酮是分别由 C-苯并呋喃-2-基-N-苯基腙酰溴和适当的烷基亚芳基肼二硫代酯和嘧啶-2-硫酮和N-氨基嘧啶-2-硫酮合成。新合成的化合物的所有结构都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明。新化合物能够高度抑制细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的生长。