2-(carbazol-9-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(carbazol-9-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 英文别名: 9-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-9H-carbazole；2-carbazolyl-spiro[fluorene-9,9'-xanthene]；2-(9H-carbazol-9-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]；9-Spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2-ylcarbazole；9-spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2-ylcarbazole
• 化学式: C₃₇H₂₃NO
• 分子量: 497.596
• InChiKey: DRWUVABWTLTRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 、 咔唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(carbazol-9-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  螺芴并蒽吨基咔唑基质材料的合成及光电性能

  摘要：

  一系列咔唑取代的螺[芴-9,9'-吨]（SFX）衍生物，即SFX-2-Cz，SFX-2'-Cz，SFX-3'-Cz，SFX-2,7-DCz，SFX-2'，7'-DCz和SFX-3'，6'-DCz被设计和制备为磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体。所有目标化合物均表现出优异的热稳定性，尤其是取代SFX（SFX-3'，6'-DCz，最高500°C）的3'，6'-位置。低温磷光的结果表明，当咔唑基团连接到SFX的芴单元上时，三重态能级（T 1）将降低。但是，T当将咔唑引入SFX的an吨部分时，图1几乎是完整的。在以下基于这些SFX-咔唑主体的蓝色，绿色和红色PhOLED的研究中，所有主体材料都可以在电场激励下实现有效的能量转移到掺杂磷光体。对于蓝色PhOLED，基于SFX-3'，6'-DCz的器件达到9.7 cd A -1的最大电流效率（CE），6.4 lm W -1的功率效率（PE）和外部量子效率（EQE）

  DOI：

  10.1039/d0nj02556a

文献信息

• Selective Introduction of Carbazole and Diphenylamine into Spirofluorenexanthene Core for Different Phosphorescent Hosts
  作者：Mingli Sun、Shouzhen Yue、Hongtao Cao、Changjin Ou、Yan Qian、Ting Wang、Ligang Chen、Yi Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600203

  日期：2016.8

  the latter was superior to the former in green and red PHOLEDs. And the red PHOLED based on SFXDPA exhibited maximum current efficiency (CE) of 27.1 cd·A−1, power efficiency (PE) of 25.0 lm·W−1, and external quantum efficiency (EQE) of 15.0%. The results show that the introduction of diphenylamine group is suitable for constructing green and red host materials, whereas the introduction of carbazole group

  建立在螺[芴-9,9'-x吨]（SFX）核和两个常用的空穴传输基团（例如咔唑和二苯胺）上，通过一步反应合成了两个SFX衍生物，即SFXCz和SFXDPA用于红色，绿色和蓝色磷光有机发光器件（PHOLED）。尽管这两组的属性非常相似，但是基于SFXCz和SFXDPA的设备却表现出不同的性能。在蓝色PHOLED中，基于SFXCz的设备表现出比基于SFXDPA的设备更好的性能。但是，后者在绿色和红色PHOLED中要优于前者。基于SFXDPA的红色PHOLED的最大电流效率（CE）为27.1 cd·A -1，功率效率（PE）为25.0 lm·W -1，外部量子效率（EQE）为15.0％。结果表明，引入二苯胺基团适合于构建绿色和红色主体材料，而引入咔唑基团则适合于构建蓝色主体材料。
• 基于螺芴氧杂蒽单取代咔唑的有机纳米材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108610334A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种基于螺芴氧杂蒽单取代咔唑的有机纳米材料及其制备方法和应用，该有机纳米材料其是由化合物SFX‑2‑Cz、SFX‑3'‑Cz、或SFX‑2'‑Cz添加有表面活性剂制成。化合物SFX‑2‑Cz、SFX‑3'‑Cz、SFX‑2'‑Cz的结构式为：本发明制备出的纳米结构形貌规则，尺寸均一，实现了一维到二维有机纳米结构的可控制备。通过相应的光致发光表征手段，证实了这种机纳米材料的光学性质对分子结构，分子聚集方式的强烈依赖。展现了此类有机半导体材料在未来光电子器件中的应用潜力。
• Carbazole-endcapped Spiro[fluorene-9,9′-xanthene] with Large Steric Hindrance as Hole-transporting Host for Heavily-doped and High Performance OLEDs
  作者：Xianghua Zhao、Yukun Wu、Nannan Shi、Xiaoyu Li、Yi Zhao、Mingli Sun、Dongxue Ding、Hui Xu、Linghai Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201500252

  日期：2015.8

  compound functionalized spiro[fluorene‐9,9′‐xanthene] with carbazole group (2‐carbazolyl‐spiro[fluorene‐9,9′‐xanthene], SFX‐Cz) via Friedel‐Crafts and Ullmann reaction, which is expected to own high thermal and morphological stability, and good carrier injection/transporting properties due to the excellent hole transporting characteristics of carbazole and cruciform structure of spiro[fluorene‐9,9′‐xanthene]

  在这项工作中，我们通过Friedel设计并合成了带有咔唑基团的新型螺环化合物官能化的螺[芴-9,9'-x吨]（2-咔唑基-螺[芴-9,9'-x吨]，SFX-Cz）。 ‐Crafts和Ullmann反应，由于咔唑具有出色的空穴传输特性和螺[芴-9,9'-an吨]的十字形结构，因此有望具有较高的热稳定性和形态稳定性，并具有良好的载流子注入/传输性质。咔唑封端的螺[芴-9,9'-x吨] SFX-Cz通过改变掺杂剂浓度研究了基于FIrpic作为荧光粉发射器的PhOLED，它们的最大EQE分别为8.9％，7.4％，9.1％和4.7％，而掺杂从10％增至50％。更高性能的PhOLED不受浓度从10％到30％的变化的影响，这表明SFX-Cz的庞大空间位阻可能是采用简化工艺的高性能和廉价设备的潜在候选人。
• Synthesis and optoelectronic properties of spirofluorenexanthene-based carbazole host materials
  作者：Mingli Sun、Shouzhen Yue、Changjin Ou、Baoyi Ren、Yan Qian、Yi Zhao、Linghai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0nj02556a

  日期：——

  phosphorescence show that the triplet energy level (T1) will be reduced when the carbazole group is attached to the fluorene unit of SFX; however, the T1 is nearly intact when carbazoles were introduced into the xanthene moiety of SFX. In the following investigation of blue, green, and red PhOLEDs based on these SFX-carbazole hosts, all the host materials could realize effective energy transfer to dopant phosphors

  一系列咔唑取代的螺[芴-9,9'-吨]（SFX）衍生物，即SFX-2-Cz，SFX-2'-Cz，SFX-3'-Cz，SFX-2,7-DCz，SFX-2'，7'-DCz和SFX-3'，6'-DCz被设计和制备为磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体。所有目标化合物均表现出优异的热稳定性，尤其是取代SFX（SFX-3'，6'-DCz，最高500°C）的3'，6'-位置。低温磷光的结果表明，当咔唑基团连接到SFX的芴单元上时，三重态能级（T 1）将降低。但是，T当将咔唑引入SFX的an吨部分时，图1几乎是完整的。在以下基于这些SFX-咔唑主体的蓝色，绿色和红色PhOLED的研究中，所有主体材料都可以在电场激励下实现有效的能量转移到掺杂磷光体。对于蓝色PhOLED，基于SFX-3'，6'-DCz的器件达到9.7 cd A -1的最大电流效率（CE），6.4 lm W -1的功率效率（PE）和外部量子效率（EQE）