3-ethyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；3-ethyl-5-methyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: HKDPFHNYMVTSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-b]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2A腺苷受体拮抗剂，并且用于治疗哺乳动物的各种疾病状态，如肥胖、中枢神经系统紊乱，包括“运动障碍”（帕金森病、亨廷顿舞蹈症和猫病）、脑缺血、兴奋毒性、认知和生理紊乱、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）以及药物成瘾（酒精、安非他明、大麻素、可卡因、尼古丁和阿片类药物），以及用于增强免疫应答。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20070208040A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3-ethyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A 2B腺苷受体的新型非黄嘌呤拮抗剂：从HTS到铅结构

  摘要：

  A 2B腺苷受体是一种G蛋白偶联受体，属于腺苷受体的四个成员家族：A 1，A 2A，A 2B，A 3。虽然腺苷介导的A 2B受体信号传导减弱了急性炎症，促进了组织对缺氧的适应，并在急性损伤的条件下诱导了缺血耐受性的增强，但腺苷水平持续升高和A 2B受体信号传导是许多慢性疾病状态的特征。在本报告中，我们描述了某些噻吩嘧啶（噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）作为A 2B拮抗剂的发现。通过我们公司物质收集中的高通量筛选获得腺苷受体。初始筛选命中物的结构优化导致了BAY-545，这是一种适用于体内测试的A 2B受体拮抗剂。还介绍了结构优化工作，从中得出的SAR以及BAY-545的性能。在两种肺纤维化模型中证明了BAY-545的体内功效，并提供了数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.045

文献信息

• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Elzein Elfatih

  公开号：US20070208040A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to novel compounds that are A 2A adenosine receptor antagonists, and to their use in treating mammals for various disease states, such as obesity, CNS disorders, including the “movement disorders” (Parkinson's disease, Huntington's Chorea, and catelepsy), and cerebral ischemia, excitotoxicity, cognitive and physiological disorders, depression, ADHD, and drug addiction (alcohol, amphetamine, cannabinoids, cocaine, nicotine, and opioids) and to their use in the enhancement of immune response. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2A腺苷受体拮抗剂，并且用于治疗哺乳动物的各种疾病状态，如肥胖、中枢神经系统紊乱，包括“运动障碍”（帕金森病、亨廷顿舞蹈症和猫病）、脑缺血、兴奋毒性、认知和生理紊乱、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）以及药物成瘾（酒精、安非他明、大麻素、可卡因、尼古丁和阿片类药物），以及用于增强免疫应答。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• CYCLIC THIENOURACIL-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160244461A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present application relates to novel 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives (“thienouracil”-carboxamides), to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型2,4-二氧-1,2,3,4-四氢噻吩[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物（“噻吩尿嘧啶”-羧酰胺），其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病。
• Heterocyclylmethyl-thienouracile as antagonists of the adenosine-A2B-receptor
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10428083B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（"噻尿嘧啶"）衍生物，该衍生物带有特定类型的（杂杂环）甲基取代基，涉及其制备工艺，涉及其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及涉及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症。
• TW2016/7950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——