二丙基二硒醚 | 7361-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二丙基二硒醚
• 英文名称: di-n-propyl diselenide
• 英文别名: dipropyl diselenide；1,2-dipropyl diselenide；Dipropyldiselenide；1-(propyldiselanyl)propane
• CAS: 7361-89-9
• 化学式: C₆H₁₄Se₂
• 分子量: 244.097
• InChiKey: CYWRSSFJLKFQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丙基二硒醚 在 苯硫酚 、 4-甲苯硫酚 作用下， 反应 2.0h， 以27.3%的产率得到丙烷-1-硒醇
  参考文献：
  名称：

  Deryagina; Shilkina; Papernaya, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 3, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到二丙基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  碘和二有机基二硒化物合成硒化四环吲哚并萘

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成硒化四环吲哚唑烯的有效方案。二有机基二硒化物与分子碘在二氯甲烷中的反应导致原位形成有机亚硒基碘。通过有机亚硒基碘和双吲哚在室温下在无金属条件下以良好的收率实现了通过分子内级联环化合成硒化四环吲哚唑啉。所有化合物均通过 FT-IR、HRMS 和1 H、13 C 和77 Se NMR 光谱数据进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/d1ob00268f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides by Coupling of Vinyl Bromides with Diorgano Diselenides Catalyzed by Copper(I) in [Bmim]BF₄
  作者：Weiliang Bao、Dezhi Chang

  DOI：10.1055/s-2006-947320

  日期：2006.7

  The CuI/L-proline-catalyzed zinc-promoted coupling reaction of vinyl bromides with diaryl diselenides or dialkyl diselenides readily occurred at 110 °C in [Bmim]BF 4 to give the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The recyclable catalyst system offered a convenient, stereoselective and versatile method for the synthesis of vinyl selenides.

  CuI/L-脯氨酸催化的锌促进乙烯基溴化物与二芳基二硒化物或二烷基二硒化物的偶联反应在 110°C 下在 [Bmim]BF 4 中很容易发生，以良好到极好的产率得到相应的乙烯基硒化物。可回收的催化剂体系为合成乙烯基硒化物提供了一种方便、立体选择性和通用的方法。
• Direct Electrochemical Selenylation/Cyclization of Alkenes: Access to Functionalized Benzheterocycles
  作者：Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Haiping Cai、Guihong Chen、Guangquan Mo、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01267

  日期：2021.11.19

  friendly, and efficient electrochemical selenylation/cyclization of alkenes has been developed with moderate to excellent yields. This selenylated transformation proceeds smoothly and tolerates a wide range of synthetically useful groups to deliver diverse functionalized benzheterocycles, including iminoisobenzofuran, lactones, oxindoles, and quinolinones. Moreover, the present synthetic route could also

  已经开发出一种无催化剂、环保且高效的烯烃电化学硒化/环化，产率中等至优异。这种硒化转化过程顺利进行，并能耐受多种合成有用的基团，以提供多种功能化的苯并杂环，包括亚氨基异苯并呋喃、内酯、羟吲哚和喹啉酮。此外，本合成路线还可以很容易地扩大到克量，在未分裂的细胞中方便操作。
• Organometallic Reaction in Aqueous Media. Synthesis of α-Selenoesters By Reactions of α-Bromoesters With Diselenides Promoted By Metallic Tin
  作者：Weixing Qian、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-1997-805

  日期：1997.4

  In aqueous conditions α-bromoesters can react with diselenides by metallic tin to give α-selenoesters in moderate to good yields.

  在水相条件下，α-溴酯可以通过金属锡与双硒化合物反应，以中等至良好的产率得到α-硒酯。
• Highly atom-economical, catalyst-free, and solvent-free phosphorylation of chalcogenides
  作者：Rakhee Choudhary、Pratibha Singh、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c9ob01921a

  日期：——

  Silica gel promoted, catalyst-free and solvent-free S–P, Se–P and Te–P bond formations to obtain phosphinothioates, phosphoroselenoates, and phosphorotelluroates respectively in good to excellent yields are described.

  硅胶促进，无催化剂和无溶剂的S-P，Se-P和Te-P键形成，以获得磷硫酸酯，磷硒酸酯和磷碲酸酯，分别以良好至优异的产率描述。
• Iron-Promoted Tandem Cyclization of 1,3-Diynyl Chalcogen Derivatives with Diorganyl Dichalcogenides for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan-Fused Selenophenes
  作者：José S. S. Neto、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201600759

  日期：2016.11.17

  selenium, sulfur and oxygen nucleophiles we observed that the nucleophilicity and steric effects of the competing functional groups were determinant factors for the selectivity of the cyclization. The benzo[b]chalcogenopheno[2,3‐d]furans had absorptions in the UV region (300–350 nm range) with molar absorptivity coefficient values ascribed to spin and symmetry allowed π–π* electronic transitions. An emission

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440