(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)trimethylsilane | 59376-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (e)-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)propene；[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 59376-63-5
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: PLLHFEOQKCANJS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)trimethylsilane 生成 3-methoxy-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  KIKUKAWA, KIYOSHI;IKENAGA, KAZUTOSHI;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5789-5792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-乙烯二基二(三甲基-硅烷 、 氯甲基甲基醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pillot,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2143 - 2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile catalytic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective [2,3]- sigmatropic rearrangement
  作者：Michael P. Doyle、Vahid Bagheri、Nancy K. Harn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80695-4

  日期：1988.1

  Allylic oxonium ylides, generated by rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds in the presence of allyl methyl ethers, undergo the [2,3]-sigmatropic rearrangement with a high degree of diastereoselectivity.

  在烯丙基甲基醚存在下，由乙酸铑（II）催化重氮羰基化合物分解生成的烯丙基氧鎓叶立德经历[2,3]-σ重排，具有高度非对映选择性。
• Unveiling Latent α-Iminocarbene Reactivity for Intermolecular Cascade Reactions through Alkyne Oxidative Amination
  作者：Nina Mace、Aaron R. Thornton、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201301087

  日期：2013.5.27

  Setting a trap: Described is the development of a metallonitrene‐initiated alkyne oxidation cascade with intermolecular trapping of the reactive intermediate with a variety of allyl ethers to provide α‐oxyimine products in which new CN, CO, and CC bonds have all been generated (see Scheme; tfacam=trifluoroacetamide).

  设置陷阱：描述的是与反应性中间体的分子间俘获一个metallonitrene发起炔氧化级联的发展与各种烯丙基醚，以提供α-oxyimine产品，其中新CN，C  O，和C  Ç所有键均已生成（请参阅方案； tfacam =三氟乙酰胺）。
• Regio- and Stereochemical Aspects of the Palladium-Catalyzed Desilylation−Arylation of Substituted Vinylsilanes
  作者：Davide Alvisi、Errol Blart、Bianca Flavia Bonini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Paolo Zani

  DOI：10.1021/jo960301k

  日期：1996.1.1

  The palladium-catalyzed desilylation-arylation of substituted vinylsilanes by p-iodoanisole in the presence of bidentate phosphine ligands is described. Apart from enhancing the rate of the reaction considerably, heteroatom-based functional groups in the vinylsilane moiety have a profound influence on the regiochemistry. A catalytic cycle for the chelation-controlled desilylation-arylation reaction

  描述了在二齿膦配体的存在下，通过对碘苯甲醚的钯催化的取代的乙烯基硅烷的甲硅烷基化-芳基化。除了显着提高反应速率外，乙烯基硅烷部分中基于杂原子的官能团对区域化学有深远的影响。提出了涉及五元和六元螯合环的螯合可控制的硅烷化-芳基化反应的催化循环。
• Stereospecific phenylation of alkenylsilanes with phenylpalladium acetate
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kazutoshi Ikenaga、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81687-7

  日期：1984.1

  (E)- and (Z)-RCH=CHSiMe3(R=Ph, n-C6H13, CH3OCH2) reacted stereospecifically with Ph-Pd-OAc to give RCH=C(Ph)SiMe3 and R(Ph)C=CHSiMe3 with inversion of the starting geometry with respect to R and Me3Si groups.

  （E）-和（Z）-RCH ＝ CHSiMe 3（R ＝ Ph，nC 6 H 13，CH 3 OCH 2）与Ph-Pd-OAc立体反应，得到RCH ＝ C（Ph）SiMe 3和R（Ph C ＝ CHSiMe 3，相对于R和Me 3 Si基团，起始几何形状反转。
• Stereospecific arylation of alkenylsilanes with arylpalladium acetates
  作者：Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1021/jo00383a019

  日期：1987.4