(E)-1,2-乙烯二基二(三甲基-硅烷 | 18178-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (E)-1,2-乙烯二基二(三甲基-硅烷
• 英文名称: (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethylene；trimethyl-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]silane
• CAS: 18178-59-1
• 化学式: C₈H₂₀Si₂
• 分子量: 172.418
• InChiKey: AMGXUPKDZBCKPF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18.5°C
• 沸点：
  145.5°C
• 密度：
  0.759

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-乙烯二基二(三甲基-硅烷 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Kuehn, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2293 - 2299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 dichlorotricarbonylruthenium(II) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1,2-乙烯二基二(三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  New catalytic route to (E)-β-silyl-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  (E)-β-位硅基-α,β-不饱和酮通过串联 ruthenium 催化的 homo-coupling 和 silicate 催化选择性去硅化甲基苯乙烯硅烷或三基甲苯乙烯硅烷(Marciniec 置换)以及 rhodium 催化选择性去硅化缩酮( Narasaka 置换)和酸酐之间的化学反应得以高效合成。合成策略依赖于对双硅基乙烯中间体的单亲和取代反应。 (C) 2012 Elsevier B.V. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.03.004

文献信息

• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Thermally-Induced 1,2-Shifts To Convert Olefins to Carbenes: Does Silicon Do It? If So, Why Not Carbon?
  作者：Thomas J. Barton、Jibing Lin、Sina Ijadi-Maghsoodi、Martin D. Power、Xianping Zhang、Zhongxin Ma、Hideaki Shimizu、Mark S. Gordon

  DOI：10.1021/ja00152a010

  日期：1995.11

  be reported for an olefin-to-carbene rearrangement. The analogous all-carbon system failed to ring expand. Ab initio calculations revealed that this was opposite to any predictions which would be made from ring strain considerations. Calculations showed that for silyl migration the transition state was late and was actually the carbene, while for carbon migration the TS was early and considerably higher

  通过实验和理论研究了通过 1,2-甲硅烷基转移将烯烃热异构化为卡宾。对于无环乙烯基硅烷，没有发现这种重排的证据，也无法在顺式、反式异构化中识别出硅的电子辅助。2,4-二甲基-1, 3-二硅杂环丁烷的偶然合成允许对其气相热环膨胀进行动力学检查，以生成 2-亚甲基-1,3-二硅杂环戊烯。Arrhenius 参数（log A = 12.48，Esub act} = 54.09 kcal/mol）是第一个报告的烯烃到卡宾重排的参数。类似的全碳系统未能环扩。Ab initio 计算表明，这与根据环应变考虑做出的任何预测相反。计算表明，对于甲硅烷基迁移，过渡态较晚，实际上是卡宾，而对于碳迁移，TS 较早且能量比所得卡宾高得多。重新检查了 2-亚甲基-1-硅杂环丁烷重排，发现在低于通过卡宾 TS 扩环所需的温度下发生 1,4-双基的可逆开环。45 个参考文献，5 个图，1 个标签。
• Decamethyltitanocene hydride intermediates in the hydrogenation of the corresponding titanocene-(η²-ethene) or (η²-alkyne) complexes and the effects of bulkier auxiliary ligands
  作者：Jiří Pinkas、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Jiří Kubišta、Michal Horáček、Karel Mach

  DOI：10.1039/c7dt01545c

  日期：——

  reactions of titanocene [Cp*2Ti] (Cp* = η5-C5Me5) and its derivatives [Cp*(η5:η1-C5Me4CH2)TiMe] and [Cp*2Ti(η2-CH2=CH2)] with excess dihydrogen at room temperature and pressures lower than 1 bar revealed the formation of dihydride [Cp*2TiH2] (1) and the concurrent liberation of either methane or ethane, depending on the organometallic reactant. The subsequent slow decay of 1 yielding [Cp*2TiH] (2) was mediated

  钛茂[Cp * 2Ti]（Cp * =η5-C5Me5）及其衍生物[Cp *（η5：η1-C5Me4 ）TiMe]和[Cp * 2Ti（η2-CH2= ）]反应的1H NMR研究在室温和低于1 bar的压力下使用二氢，发现形成了二氢化物[Cp * 2TiH2]（1），并同时释放了甲烷或乙烷，具体取决于有机金属反应物。随后产生的缓慢生成1 [Cp * 2TiH]（2）（2）的缓慢衰变是由原位形成的并经氢气压力控制的钛茂介导的。通过在氢气存在下蒸发新鲜[Cp * 2Ti]的己烷溶液而获得的晶体产物，其晶体要么在晶胞的不对称部分具有两个独立的分子1，要么在晶体中由1和[Cp * 2Ti]组成的共晶体。 2：1的比例。在室温下进行炔烃配合物[Cp * 2Ti（η2-R1C≡CR2）]的氢化（R1 = R2 = Me或Et），得到烷烃R1 R2，除去氢后，定量地形成2。对于包含较大取代基的炔烃配合物，R1
• Highly Selective Iron-Catalyzed Synthesis of Alkenes by the Reduction of Alkynes
  作者：Stephan Enthaler、Michael Haberberger、Elisabeth Irran

  DOI：10.1002/asia.201000941

  日期：2011.6.6

  examined. With a straightforward catalyst system composed of diiron nonacarbonyl and tributyl phosphane, excellent yields and chemoselectivities (>99 %) were obtained for the formation of the corresponding alkenes. After studying the reaction conditions, and the scope and limitations of the reaction, several attempts were undertaken to shed light on the reaction mechanism.

  在本文中，已经研究了用硅烷作为还原剂的铁催化的各种炔烃的还原反应。使用由二铁九碳羰基和三丁基膦组成的直接催化剂体系，可获得优异的收率和化学选择性（> 99％），用于形成相应的烯烃。在研究了反应条件以及反应的范围和局限性之后，进行了几次尝试以阐明反应机理。
• Transformation of Aldehydes into (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes and (<i>E</i>)-1-Alkenylboronic Esters with a Catalytic Amount of a Chromium Salt
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Kunisada、Yukiko Tachibana、Nana Yamaji、Emi Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.77.1581

  日期：2004.8

  (Diiodomethyl)trimethylsilane (Me3SiCHI2, 1) is produced by treatment of iodoform with manganese in the presence of Me3SiCl. Aldehydes are converted to (E)-1-trimethylsilyl-1-alkenes in a stereosel...

  (二碘甲基)三甲基硅烷 (Me3SiCHI2, 1) 是通过在 Me3SiCl 存在下用锰处理碘仿来生产的。醛在立体定向中转化为 (E)-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃...

表征谱图