4-Methyl-1-(1-naphthyl)-pentan-1-on-oxim | 71255-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Methyl-1-(1-naphthyl)-pentan-1-on-oxim
• CAS: 71255-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: PKOZDUIOACXOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(1-naphthyl)-pentan-1-on-oxim 在 吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 3,3-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-[1]naphthyl-pentan-1-on 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methyl-1-(1-naphthyl)-pentan-1-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d

文献信息

• Iron‐Catalyzed Synthesis of Dihydronaphthalenones from Aromatic Oxime Esters
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900283

  日期：2019.7.2

  radical‐mediated synthesis of dihydronaphthalenones from oxime esters has been developed. By using iron salt as a green and inexpensive catalyst, various α‐aryl oxime esters were transformed into the corresponding dihydronaphthalenones in moderate to good yields with high chemo‐selectivities. The reaction proceeds via 1,5‐hydrogen atom transfer and then intramolecular radical cyclization sequence.

  在此，已开发了一种简便的方法，用于由肟酯进行铁催化的自由基介导的二氢萘烯酮的合成。通过使用铁盐作为绿色且廉价的催化剂，各种α-芳基肟酯都可以以中等到良好的收率和高化学选择性转化为相应的二氢萘烯酮。该反应通过1,5-氢原子转移，然后通过分子内自由基环化顺序进行。