ethyl 1-butylpiperidine-4-carboxylate | 74045-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-butylpiperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-4-(ethoxycarbonyl)piperidine；ethyl 4-butylisonipecotate
• CAS: 74045-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• mdl: MFCD16152773
• 分子量: 213.32
• InChiKey: UJPGQLOTFJLIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-butylpiperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-butyl-4-hydroxymethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  借氢法合成RS-67,333

  摘要：

  摘要 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588133
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 1-碘丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-butylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  借氢法合成RS-67,333

  摘要：

  摘要 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588133

文献信息

• Synthesis of nitrosourea derivatives of pyridine and piperidine as potential anticancer agents
  作者：A. Michael Crider、Randall Lamey、Heinz G. Floss、John M. Cassady、William J. Bradner

  DOI：10.1021/jm00182a007

  日期：1980.8

  Nitrosourea derivatives 18-22 which utilize either a piperidine or pyridine ring as a carrier group were synthesized and evaluated for anticancer activity. N'-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-N-(2-chloroethyl)-N-nitosourea hydrogen maleate (19) exhibited good activity against intracranial L1210 leukemia as well as the mouse ependymoblastoma brain tumor system. Compound 19 exhibited comparable activity in the

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• [EN] COMPOUND WITH SEROTONINERGIC ACTIVITY, PROCESS FOR PREPARING IT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING IT<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ SÉROTONINERGIQUE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LA COMPRENANT
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2010012611A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compound of formula (I) in which R1, R2 and R3 are defined in the following description, and the pharmaceutically acceptable acid-addition or base-addition salts thereof. The invention also relates to a process and an intermediate for preparing it, and to a pharmaceutical composition comprising it. The invention also relates to the use of a novel 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline compound for preparing a pharmaceutical composition that is active in the treatment of disturbances of the serotoninergic system.

  化合物的化学式（I），其中R1、R2和R3在以下描述中定义，并其药学上可接受的酸加合物或碱加合物盐。本发明还涉及用于制备该化合物的过程和中间体，以及包含它的药物组合物。本发明还涉及使用一种新型2H-吡咯并[3,4-c]喹啉化合物制备对5-羟色胺系统紊乱治疗有效的药物组合物。
• Indazole compound containing a monocyclic amine structure
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US06096746A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  An indazole compound having a piperazinyl moiety in the structure thereof, which is a 5-HT.sub.4 receptor agonist which is useful in the treatment of digestive tract disorders.

  一种含有哌嗪基团的吲唑化合物，它是5-HT4受体激动剂，可用于治疗消化道疾病。
• Indazole derivatives having monocyclic amine
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05945434A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  An indazole compound having the formula (I): wherein: R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; Q is carbonyl, thiocarbonyl or methylene; and R.sub.2 is a group of the formula (II) or (IV); ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or benzyl, of which a phenyl group thereof is optionally mono- or di-substituted by the same or different halogen or methoxy; m is 0 to 2; n and o is 1 or 2. The compound exhibits 5-HT.sub.4 receptor agonist activity.

  具有以下式子（I）的吲唑化合物： 其中：R.sub.1是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6烯基或C.sub.3-C.sub.6环烷基；Q是羰基、硫代羰基或亚甲基；R.sub.2是式子（II）或（IV）的基团； ##STR1## 其中，R.sub.1是C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6烯基或苄基，其中苯基可以选择性地被相同或不同的卤素或甲氧基单取代或双取代；m为0到2；n和o为1或2。该化合物表现出5-HT.sub.4受体激动剂活性。