tert-butyltrifluorosilane | 60556-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyltrifluorosilane
• 英文别名: tert-Butyltrifluorsilan；tert-butyl(trifluoro)silane
• CAS: 60556-38-9
• 化学式: C₄H₉F₃Si
• 分子量: 142.196
• InChiKey: KRUSZJIJFNYQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyltrifluorosilane 在 环己酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成 von Fluorsilylenolate、Aminosilylenolaten、-ethern 和 Aldolkondensaten/氟代甲硅烷基烯醇酸酯、氨基甲硅烷基烯醇酸酯、-醚和醛醇缩合物的合成

  摘要：

  根据反应条件，酮与正丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂反应生成烯醇化物或醇化物。在叔丁基甲基酮与 n-BuLi 和氟硅烷的反应中，氟甲硅烷基烯醇化 H2C=C(O​​-SiFRR')CMe3 (1 - 4) 和氟甲硅烷基醚 Me3C(CH3)(n-C4H9)CO-SiFRR' ( 5 - 8) [R,R' = Me (1, 5); F, CMe3 (2, 6); F, C6H5 (3, 7); F, CHMe2 (4, 8)] 形成。使用叔丁基甲基酮、n-BuLi 和 (Me3C)2SiF2、异丁烯和乙醛 H2C=CH-O-SiF(CMe3)2 的氟甲硅烷基烯醇化物 (9)。二异丙基酮与 Me3CLi 和氟硅烷反应生成氟甲硅烷基烯醇化物 Me2C=C(O​​-SiFRR')CHMe2 (10, 11) 和 -ethers,Me3C(Me2HC)2C-O-SiFRR' (12, 13) [R,R

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1103
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以66.2%的产率得到tert-butyltrifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学：CCXVI。立体拥挤的硅烷

  摘要：

  已经制备了一些高度拥挤的硅烷，例如三叔丁基苯基，三异丙基苯基，三（三甲基甲硅烷基）甲基，叔丁基和异丁基取代的硅烷，并且估计了这些取代基的空间体积顺序。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99624-4

文献信息

• Isolation of OH-bridged Ag(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) and ion-pair Cu(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with monophosphines
  作者：Chang Xiao、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c8dt03876g

  日期：——

  complex 3 exhibits a novel OH-bridged Ag(I)–Cu(III) dinuclear structure with XPhos-coordinated linear Ag(I) and square planar Cu(III) components. This is the first heterobimetallic Cu(III)–CF3 complex confirmed by both solution-phase NMR spectroscopy and solid state X-ray crystal structure analysis. Complex 3 is found to have the LUMO orbital of major σ*(Cu–CF3) nature and electrophilic CF3 ligands. Accordingly

  Cu（III）–CF 3络合物是合成和机制研究的重要中间体。这项研究描述了具有典型单膦配体PPh 3和Buchwald型联芳基单膦的Cu III –CF 3配合物2-4的分离，光谱和X射线晶体学表征。与离子对[P 2 Cu（I）] + [Cu（III）（CF 3）4 ] -的结构2和4（P：PPh 3或SPhos），络合物3不同展示了一种新型的OH桥Ag（I）-Cu（III）双核结构，具有XPhos配位线性Ag（I）和方形平面Cu（III）组分。这是第一个通过溶液相NMR光谱法和固态X射线晶体结构分析证实的杂双金属Cu（III）–CF 3络合物。发现复合物3具有主要σ*（Cu–CF 3）性质的LUMO轨道和亲电CF 3配体。因此，复数3不论惰性条件或氧化条件如何，均能够以高达定量的产率将2当量的芳基硼酸三氟甲基化。相反，离子对络合物2和4显示出低反应性。这项研究丰富了Cu（III）–CF
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Darstellung und reaktionen von 1,2-diaza-3-sila-5-Cyclopentenen
  作者：Uwe Klingebiel、Peter Werner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94229-3

  日期：1979.10

  (Fluorosilyl)hydrazones are obtained from the reaction of lithiated hydrazones with fluorosilanes. On subsequent reaction with tert-butyllithium, cyclization takes place, to give 1,2-diaza-3-sila-5-cyclopentenes; this cyclization is favoured by the nitrogen-substituent of the hydrazone. The CH2 group of the heterocyclic compounds is a nucleophilic centre, at which further substitutions are possible

  （氟硅烷基）hydr可从锂化与氟硅烷的反应中获得。随后与叔丁基锂反应，发生环化反应，得到1，2-二氮杂-3-sila-5-环戊烯; 的氮取代基有利于这种环化。杂环化合物的CH 2基团是亲核中心，在该中心可以进一步取代。报告了质谱和1 H-，19 F-和2 9 Si-NMR光谱。
• Intramolecular rearrangement of organosilyl groups between oxygen and nitrogen in aminosiloxanes: A joint experimental–theoretical study
  作者：Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00551-5

  日期：2003.11

  reacts with halosilanes to give 1-silylamino-1,3-siloxanes (1–4). The tetrakis(1-silylamino)siloxane 4 thermally condenses yielding a spiocyclic six-membered ring (5) and NH3. Lithium salts of animo-disiloxanes form silylamino-silanolates or amido-disiloxanes. The first includes a 1,3-silyl group migration from the oxygen to the nitrogen atonm. The energies of the isomeric lithium salts of model compunds

  氨基二叔丁基硅烷醇锂与卤代硅烷反应生成1-硅烷基氨基-1,3-硅氧烷（1-4）。四（1-甲硅烷）硅氧烷4热冷凝，产生一个spiocyclic六元环（5）和NH 3。苯胺-二硅氧烷的锂盐形成甲硅烷基氨基-硅烷醇化物或酰胺基-二硅氧烷。第一个包括从氧迁移到氮原子的1，3-甲硅烷基。计算模型化合物的异构锂盐的能量。给出了示例性的晶体结构。
• Lithium-bis(silyl)hydrazide, Tris(silyl)hydrazine und 1,2-Diaza-3,5-disilacyclopentane
  作者：Katrin Bode、Christian Drost、Carsten Jäger、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Zdirad Zak

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88212-6

  日期：1994.11

  Bis(trimethylsilyl) hydrazine reacts with n-BuLi in tetrahydrofuran to give a dimeric lithium derivative consisting of a N-lithium-N′,N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide and a N,N′-dilithium-N, N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide unit. Tris(silyl)hydrazines and 1,2-diaza-3,5-disilacyclopentanes are obtained in reactions of lithiated bis(silyl)hydrazines with halogensilanes. Reaction mechanisms and crystal

  用双（三甲基甲硅烷基）肼发生反应ñ正丁基锂在四氢呋喃中，得到的二聚体锂衍生物组成的的Ñ -lithium- Ñ '，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼和Ñ，Ñ '-dilithium- Ñ，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼单元。在锂化的双（甲硅烷基）肼与卤代硅烷的反应中获得三（甲硅烷基）肼和1,2-二氮杂-3,5-二硅烷基环戊烷。讨论了反应机理和晶体结构。