4-[(1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1340483-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[(1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1340483-98-8
• 化学式: C₁₉H₃₆N₆O₂
• 分子量: 380.534
• InChiKey: NCVXOYHMRCMCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以91%的产率得到1-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基四唑类化合物作为潜在的γ-氨基丁酸转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  以Ugi反应的TMSN 3修饰的变体为关键步骤，合成了衍生自甘氨酸的1，5-二取代和5-单取代的氨基甲基四唑衍生物。对所有化合物在四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4上的抑制力和亚型选择性进行了评估。尽管没有5取代的四唑类化合物能抑制[ 3H] GABA的吸收程度很高，1，5-二取代的四唑衍生物表现出独特的活性，尤其是在GABA转运蛋白mGAT2-mGAT4处。因此，发现了合理的有效和选择性的mGAT3抑制剂。另外，鉴定出另外两种化合物是mGAT2的有效抑制剂。这是特别相关的，因为到目前为止，只有很少几种不影响mGAT1的有效mGAT2抑制剂是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 N-Boc-哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-[(1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基四唑类化合物作为潜在的γ-氨基丁酸转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  以Ugi反应的TMSN 3修饰的变体为关键步骤，合成了衍生自甘氨酸的1，5-二取代和5-单取代的氨基甲基四唑衍生物。对所有化合物在四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4上的抑制力和亚型选择性进行了评估。尽管没有5取代的四唑类化合物能抑制[ 3H] GABA的吸收程度很高，1，5-二取代的四唑衍生物表现出独特的活性，尤其是在GABA转运蛋白mGAT2-mGAT4处。因此，发现了合理的有效和选择性的mGAT3抑制剂。另外，鉴定出另外两种化合物是mGAT2的有效抑制剂。这是特别相关的，因为到目前为止，只有很少几种不影响mGAT1的有效mGAT2抑制剂是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.039