3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne
• 英文别名: trimethyl[3-(tributylstannyl)prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₈H₃₈SiSn
• 分子量: 401.295
• InChiKey: GAWQVPWIILIOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 diiron nonacarbonyl 、 三苯胂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁介导的1,1-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应的研究：反应性三元铁金属环的机理研究†

  摘要：

  1,2-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应已使用二铁九碳羰基进行了探索。这些研究描述了三元铁金属环作为反应活性中间体的特征，从而导致立体选择性地形成高度官能化的4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮。对反应曲线的研究提供了导致提出立体选择性机理途径的见解，该途径以前未曾探索过。此外，已使用计算化学检查了这些反应，并且这些工作详细说明了Fe（CO）4的独特行为及其在Pauson-Khand过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21404k

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Propargyl- and Allenylation Reactions of α-Imino Ester
  作者：Hirotaka Kagoshima、Tetsumaru Uzawa、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.298

  日期：2002.3

  Catalytic, enantioselective propargyl- and allenylation reactions of α-imino ester have been achieved by means of the [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP catalyst to afford the corresponding propargyl- and allenyl-substituted α-amino acid derivatives, respectively, in good yields with good enantiomeric excesses.

  已经通过 [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP 催化剂实现了 α-亚氨基酯的催化、对映选择性炔丙基和烯丙基化反应，得到相应的炔丙基和烯丙基取代的 α-氨基酸衍生物，分别以良好的收率和良好的对映体过量。
• A Stereoselective Michael—Mannich Annelation Strategy for the Construction of Novel Tetrahydrocarbazoles
  作者：David R. Williams、Seth A. Bawel、Richard N. Schaugaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02323

  日期：2017.10.6

  stereoselective synthesis of tetrahydrocarbazoles. The pathway features a regio- and stereocontrolled condensation of indole and its substituted derivatives with electron-deficient 1,3-dienes via a Michael–Mannich reaction sequence. An extension of this method to include cross-conjugated allenes as substrates also results in a Michael–Mannich–Michael cascade, incorporating 2 equiv of indole with increasing

  已经设计出一种新颖的去核策略用于四氢咔唑的立体选择性合成。该途径的特征是通过迈克尔-曼尼希（Michael-Mannich）反应序列，使吲哚及其取代的衍生物与电子不足的1,3-二烯进行区域和立体控制的缩合。将该方法扩展为包括交叉共轭的烯类作为底物，还导致了Michael–Mannich–Michael级联反应，其中引入了2当量的吲哚，并增加了产品的复杂性。正式的4π+2π环化反应为该家族的多环生物碱提供了一条简洁的途径。
• Studies of iron-mediated Pauson–Khand reactions of 1,1-disubstituted-allenylsilanes: mechanistic implications for a reactive three-membered iron metallacycle
  作者：David R. Williams、Akshay A. Shah、Shivnath Mazumder、Mu-Hyun Baik

  DOI：10.1039/c2sc21404k

  日期：——

  Pauson–Khand reactions of 1,1-disubstituted allenylsilanes have been explored using diiron nonacarbonyl. These studies describe the characterization of three-membered iron metallacycles as reaction-competent intermediates leading to stereoselective formation of highly functionalized 4-alkylidene-2-cyclopenten-1-ones. Studies of the reaction profile provide insights leading to the proposal of a stereoselective

  1,2-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应已使用二铁九碳羰基进行了探索。这些研究描述了三元铁金属环作为反应活性中间体的特征，从而导致立体选择性地形成高度官能化的4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮。对反应曲线的研究提供了导致提出立体选择性机理途径的见解，该途径以前未曾探索过。此外，已使用计算化学检查了这些反应，并且这些工作详细说明了Fe（CO）4的独特行为及其在Pauson-Khand过程中的作用。